7-(2-oxo-azacyclotridec-1-yl)-4-azaheptanenitrile | 67171-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 7-(2-oxo-azacyclotridec-1-yl)-4-azaheptanenitrile
• 英文别名: N-(6-Cyano-4-azahexyl)-12-dodecanlactam；13-(6-Cyan-4-aza-hexyl)-12-dodecanlactam；3-[3-(2-Oxo-azacyclotridec-1-yl)propylamino]propanenitrile
• CAS: 67171-82-8
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O
• 分子量: 307.48
• InChiKey: RYYOEHQJTASFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  513.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-oxo-azacyclotridec-1-yl)-4-azaheptanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 14-methyl-1,14-diazabicyclo<10.5.1>octadecan-18-one
  参考文献：
  名称：

  转酰胺基反应。第11部分。N取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈为席夫碱当量†

  摘要：

  在强碱的存在下，由于乙腈或其等同物的损失，该13元环状化合物3产生了双环产物5而不是预期的17元化合物4 （方案2）。对模型化合物（方案4）和模型反应（方案5和6）的研究得出的结论是，反应是通过中间体甲醛亚胺进行的。一席夫碱，例如3B （方案5） ，该反应区域内和分子间用亲核试剂，以形成曼尼希型产品。似乎普遍的原则是，N-取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈衍生物在强碱的存在下表现为席夫碱等价物（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680325
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2-oxo-azacyclotridec-1-yl)propylamino]propanenitrile;hydrochloride 、 2,4-二甲基吡啶 生成 7-(2-oxo-azacyclotridec-1-yl)-4-azaheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  ASKITOGLU, E.;GUGGISBERG, A.;HESSE, M., HELV. CHEM. ACTA, 1985, 68, N 3, 750-759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidine als Zwischenprodukte bei Umamidierungsreaktionen. 9. Mitteilung über Umamidierungsreaktionen
  作者：Christian Heidelberger、Armin Guggisberg、Euripides Stephanon、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19810640205

  日期：1981.3.18

  Amidines as Intermediates in Transamidation Reactions

  Trans作为转酰胺基反应的中间体
• HEIDELBERGER C.; GUGGISBERG A.; STEPHANOU E.; HESSE M., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 2, 399-406
  作者：HEIDELBERGER C.、 GUGGISBERG A.、 STEPHANOU E.、 HESSE M.

  DOI：——

  日期：——
• KRAMER U.; GUGGISBERG A.; HESSE M.; SCHMID H., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 4, 1342-1352
  作者：KRAMER U.、 GUGGISBERG A.、 HESSE M.、 SCHMID H.

  DOI：——

  日期：——