1-{(S)-1-(dimethylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea | 860994-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(S)-1-(dimethylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
• 英文别名: (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,N,3-trimethylbutanamide；(2S)-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,N,3,3-tetramethylbutanamide
• CAS: 860994-76-9
• 化学式: C₁₇H₃₄N₄OS
• 分子量: 342.549
• InChiKey: MPWQNDSLSQOHMT-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(S)-1-(dimethylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,N,3-trimethylbutanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-{(S)-1-(dimethylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730

文献信息

• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• Stereoselective nucleophilic addition to imines catalyzed by chiral bifunctional thiourea organocatalysts
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Davide Rossi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.030

  日期：2008.10

  such bifunctional chiral molecules, either neutral or protonated species, was investigated in the addition of acetylacetone to β-nitrostyrene as a model reaction. Using the best conditions, high yields and enantioselectivities of up to 85% were obtained. The same metal free catalysts were then employed in the addition of activated nucleophiles to imines: in the reaction of 1,3-diketones with N-CBz imines

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。
• Enantioselective Organocatalytic Reduction of β-Trifluoromethyl Nitroalkenes: An Efficient Strategy for the Synthesis of Chiral β-Trifluoromethyl Amines
  作者：Elisabetta Massolo、Maurizio Benaglia、Manuel Orlandi、Sergio Rossi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/chem.201405730

  日期：2015.2.23

  β‐trifluoromethyl‐substituted nitroalkenes, mediated by 3,5‐dicarboxylic ester‐dihydropyridines (Hantzsch ester type), has been successfully developed. A multifunctional thiourea‐based (S)‐valine derivative was found to be the catalyst of choice, promoting the reaction in up to 97 % ee. The methodology has been applied to a wide variety of substrates, leading to the formation of differently substituted precursors

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。