(1R,2R)-(Z)-(+)-1-amino-2-phenyl-1-cyclopropane-1-carboxylic acid hydrochloride | 110716-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(Z)-(+)-1-amino-2-phenyl-1-cyclopropane-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride；(1R,2R)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride；(1R,2R)-1-Amino-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid hydrochloride；(1R,2R)-1-amino-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 110716-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: HOEULYIOXHWXBO-GHXDPTCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 C₁₆H₂₄OS (chiral) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2R)-(Z)-(+)-1-amino-2-phenyl-1-cyclopropane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物在重氮催化原位生成催化不对称叠氮和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  亚胺和烯烃可以使用甲苯磺酰hydr盐催化催化转化，以良好的收率将其转化为相应的氮丙啶和环丙烷（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯-4-磺酰基），并具有中等至高的dr和高ee值。手性硫化物（5-20​​mol％）和金属催化剂（1mol％）。该方法特别适合于构象锁定的环丙基氨基酸的合成，其现在仅需三步就可从市售材料中以100％ee的形式制备。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1433::aid-anie1433>3.0.co;2-e

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanations by Rhodium(II) <i>N</i>-(Arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-1-amino Acid
  作者：Huw M. L. Davies、Paul R. Bruzinski、Debra H. Lake、Norman Kong、Michael J. Fall

  DOI：10.1021/ja9604931

  日期：1996.1.1

  to]dirhodium. The carbenoid structure has a critical effect on the degree of asymmetric induction, and the combination of a small electron-withdrawing group such as a methyl ester and an electron-donating group such as vinyl or phenyl resulted in the highest levels of enantioselectivity. The use of electron neutral alkenes and pentane as solvent also enhanced the enantioselectivity of the process.

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...
• [EN] PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYL-NITRILES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009074829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as dipeptidyl peptidase I (DPPI) inhibitors.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中n、y、X1、X2、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为二肽基肽酶I（DPPI）抑制剂的用途。
• α-hydroxy esters as inexpensive chiral auxiliaries in rhodium(II)-catalyzed cyclopropanations with vinyldiazomethanes
  作者：Huw M.L. Davies、William R. Cantrell

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80206-l

  日期：1991.11

  High levels of asymmetric induction were achieved in rhodium(II) catalyzed cyclopropanations with chiral vinyldiazomethanes. (R)-(−)-Pantolactone is the most effective chiral auxiliary, but other α-hydroxy esters also give reasonable levels of diastereoselectivity.

  在铑（II）与手性乙烯基重氮甲烷催化的环丙烷化反应中实现了高水平的不对称诱导。（R）-（-）-戊内酯是最有效的手性助剂，但其他α-羟基酯也可提供合理水平的非对映选择性。
• Novel Compounds 010
  申请人：Furber Mark

  公开号：US20090306042A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X 1 , X 2 , A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）中的化合物，其中n，y，X1，X2，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Compounds 010
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07902181B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）化合物，其中n，y，X1，X2，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途。