5-Acetyl-4-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrazole | 367281-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Acetyl-4-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrazole
• 英文别名: (5-acetyl-4-tert-butyl-1H-pyrazol-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 367281-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: XSSWAPFZJNMYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酰肼 、 5-Acetyl-4-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrazole 在 邻二甲苯 、 silica 、 二氯甲烷 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1-5% ethyl acetate/dichloromethane to give the required product (0.3 g) as a white solid的产率得到toluene-4-sulfonic acid 3-tert-butyl-7-(2,5-difluorophenyl)-4-methylpyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类取代的吡唑并[1,5-d][1,2,4]三嗪衍生物，其在7位具有可选取代的环烷基，苯基或杂环芳基取代基，在4位具有烷基基团，在2位具有取代的烷氧基团，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥等方面具有益处。

  公开号：

  US06872720B2
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butyl-5-(1-hydroxyethyl)-3-(4-methyl-phenyl)sulfonyloxypyrazole 在 2,3-吡啶二甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Acetyl-4-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类取代吡唑并[1,5-d][1,2,4]三嗪衍生物，其在7位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环烷基取代基，在4位具有烷基基团，在2位具有取代烷氧基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐方面具有益处。

  公开号：

  US20030060467A1

文献信息

• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1282623A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6872720B2
  申请人：——

  公开号：US6872720B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-TRIAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001077111A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A class of substituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 7-position, an alkyl group at the 4-position, and a substituted alkoxy moiety at the 2-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.