2,5-二氟苯甲酰肼 | 265644-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氟苯甲酰肼
• 英文名称: 2,5-difluorobenzohydrazide
• 英文别名: 2,5-difluorobenzoic acid hydrazide；2,5-difluorobenzoic hydrazide
• CAS: 265644-03-9
• 化学式: C₇H₆F₂N₂O
• mdl: MFCD02183537
• 分子量: 172.134
• InChiKey: WNRRZAITMSBJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酰肼 以 二苯醚 、 xylene 为溶剂， 生成 7-(2,5-difluorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  2,3,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines: Functionally selective GABAA α3-subtype agonists

  摘要：

  Novel synthetic routes have been devised for the preparation of previously inaccessible 2,3,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines 2. These compounds are high affinity ligands for the GABA(A) benzodiazepine binding site and some analogues show functional selectivity for agonism at alpha 3-containing receptors over alpha 1-containing receptors with the lead compound being 32. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.081
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-二氟苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Hydrazide-Hydrazones Bearing Anacardic Acid and 1,2,3-Triazole Ring Based Hybrids

  摘要：

  合成了一系列新型的肼基-肼缩酮衍生物39-50，这些衍生物与腰果酸基团和1,2,3-三唑环相连。合成过程是通过将4-(1-(2-甲氧基-6-十五烷基苯甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯甲醛与2-苯基乙酰肼和苯甲肼反应而成。新合成的肼基-肼缩酮衍生物39-50的结构通过1H NMR、质谱和红外光谱工具得到了确认。这些化合物还通过卡拉胶诱导的爪水肿法评估了其抗炎活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330628
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酰肼 、 3,6-dichloro-4-(1,1-dimethylethyl-d9)-pyridazine 在 2,5-二氟苯甲酰肼 作用下， 以60的产率得到7-(tert-butyl-d9)-6-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及新型取代的三唑-吡啶嗪、其衍生物和其药学上可接受的盐。本发明还提供了包括本发明化合物的组合物，并在治疗通过给予α1-GABA-A受体拮抗剂和/或α2、α3和α5 GABA-A受体激动剂有益治疗的疾病和病况的方法中使用这种组合物。

  公开号：

  WO2010025407A1

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of (E)-N'-[(1-(2-methoxy-6-pentadecylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]- methylene)benzohydrazide Derivatives
  作者：N. Rambabu、P.K. Dubey、B. Ram、B. Balram

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19310

  日期：——

  Anacardic acid (pentadecyl salicylic acid) is a phenolic constituent present in cashew nut shell liquid (Anacardium occidentale L.) and exhibits antimicrobial properties. The present paper describes the synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of hydrazone derivatives of anacardic acid (9a-l) linked with 1,2,3-triazole ring. All the newly synthesized compounds were determined by 1H NMR, mass and IR spectroscopy. Compounds 9d, 9e, 9h, 9i and 9j exhibited strong antifungal activity against the tested fungal strains viz., A. niger and C. albicans.

  腰果酚酸（十五烷基水杨酸）是一种存在于腰果壳液（槟榔属植物）中的酚类成分，具有抗菌特性。本文描述了腰果酚酸（9a-l）与1,2,3-三唑环连接的阱类衍生物的合成、表征和抗菌评价。所有新合成的化合物均通过1H核磁共振、质谱和红外光谱进行了鉴定。化合物9d、9e、9h、9i和9j对所测试的真菌菌株，即黑曲霉和白色念珠菌显示出强大的抗真菌活性。
• Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Compounds according to Formula (I): or a salt or prodrug thereof, have good affinity as ligands for the alpha2 and/or alpha3 subunit of the human GABAA receptor and are useful for treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  根据公式（I）合成的化合物或其盐或前药，具有良好的亲和力作为人类GABAA受体的α2和/或α3亚基的配体，并且对于治疗中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，是有用的。
• [EN] SPIRO-CONDENSED 1, 3, 4-THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE SPIRO-CONDENSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009052288A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I), below, (wherein X, R1, R2, R3, p, E, ring A, and ring B are as defined herein). The present invention also relates to compositions (including pharmaceutically acceptable compositions) comprising these compounds, alone and in combination with one or more additional therapeutic agents, and to methods for their use in inhibiting KSP kinesin activity, and for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity. Formula I [Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物（其中X、R1、R2、R3、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药学上可接受的组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂的组合物，并且涉及它们在抑制KSP动力蛋白活性以及治疗与KSP动力蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱的用途的方法。Formula I [化学式应按照纸质形式中的摘要插入在此处。]
• Synthesis and Antibacterial Activity of (E)-N'-[4-{2-(4-Fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-substituted benzohydrazide Derivatives
  作者：Lokamaheshwari Dommati、B. Satyanarayana、P. Gayatri Hela、B. Ram、G. Srinivas

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19776

  日期：——

  Commercially available vanillin was used as the starting material for the preparation of some new (E)-N’-[4-2-(4-fluorophenylthio)-ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-4-substituted benzohydrazide derivatives (8.1 to 8.10) in quantitative yields. The structural confirmations of all the newly synthesized hydrazone derivatives were established on the basis of 1H NMR, mass and IR data. Hydrazides such as (E)-N’-[4-2-(4-fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-2,5-dichlorobenzohydrazide (8.6), (E)-N’-[4-2-(4-fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-2,5-difluorobenzohydrazide (8.9) showed duplication of NMR signals, this was attributed to the presence of anti and syn periplanar conformers. Antibacterial study against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa with reference to the standard drug (streptomycin) revealed that compounds bearing R = 4-OH (8.2), 3,4,5-OMe (8.3) and 4-SO2Me (8.4) substituents has shown the good antibacterial sensitivity.

  以市售的香草醛为起始原料，制备了一系列新型的（E）-N’-[4-2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-4-取代苯甲酰肼衍生物（8.1至8.10），产率为定量。所有新合成的脎衍生物的结构确认基于1H NMR、质谱和红外数据。例如（E）-N’-[4-2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-2,5-二氯苯甲酰肼（8.6）和（E）-N’-[4-2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-2,5-二氟苯甲酰肼（8.9）显示出NMR信号的重复，这归因于反式和顺式periplanar构象的存在。针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌研究，参考标准药物（链霉素），结果显示含有R=4-OH（8.2）、3,4,5-OMe（8.3）和4-SO2Me（8.4）取代基的化合物表现出良好的抗菌敏感性。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009061595A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), below, (wherein R1, R2, R3, p, E, ring A, and ring B are as defined herein). The present invention also relates to compositions (including pharmaceutically acceptable compositions) comprising these compounds, alone and in combination with one or more additional therapeutic agents, and to methods for their use in inhibiting KSP kinesin activity, and for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity.

  本发明涉及以下式（I）的化合物（其中R1、R2、R3、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药用合成物），单独或与一个或多个额外治疗剂结合使用的方法，以及用于抑制KSP动力蛋白活性和治疗与KSP动力蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱的方法。