sauropunol D | 148794-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: sauropunol D
• 英文别名: 2-deoxy-3,6-dehydro-β-D-glucofuranoside；3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranose；3,6-Anhydro-2-deoxy-beta-d-arabino-hexofuranose；(3R,3aR,5R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,5-diol
• CAS: 148794-43-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: RUOYDTZDXIKJLO-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-deoxy-6-O-tosyl-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 sauropunol C 、 sauropunol D
  参考文献：
  名称：

  TBAF影响由6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷形成3,6-脱水。

  摘要：

  3,6-脱水糖是藻类多糖中的常见结构，并存在于呋喃达克丁和sauropunol天然产物中。我们发现用氟化四丁基铵处理6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷提供了温和的，高产率的3，6-脱水糖的合成。使用O-糖苷底物，分离出3，6-脱水吡喃糖苷，并且使用N，O-二甲基羟胺糖苷产生3，6-脱水呋喃糖苷。据报道，采用这种方法，可以合成几种3,6-脱水糖天然产物的简捷合成路线，包括呋喃果苦碱A和sauropunols AD。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00045

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of Sauropunols A–D
  作者：Tibor Gracza、Martin Markovič、Peter Koóš

  DOI：10.1055/s-0036-1588999

  日期：2017.7

  Abstract A short and efficient asymmetric synthesis of natural sauropunols A, B, and C/D has been accomplished in 6 steps from divinylcarbinol with overall yield of 19%, 7% and 32%, respectively. The key synthetic steps include effective Sharpless asymmetric epoxidation of penta-1,4-dien-3-ol and a highly diastereoselective Pd-catalysed oxycarbonylation of pentene-1,2,3-triol. The structures of sauropunols

  摘要 从二乙烯基甲醇中分六步完成了天然sauropunols A，B和C / D的短而有效的不对称合成，总收率分别为19％，7％和32％。关键的合成步骤包括有效地进行penta-1,4-dien-3-ol的Sharpless不对称环氧化和戊二烯1,2,3-三醇的高度非对映选择性Pd催化的羰基化。已证实sauropunols A和B的结构。 从二乙烯基甲醇中分六步完成了天然sauropunols A，B和C / D的短而有效的不对称合成，总收率分别为19％，7％和32％。关键的合成步骤包括有效地进行penta-1,4-dien-3-ol的Sharpless不对称环氧化和戊二烯1,2,3-三醇的高度非对映选择性Pd催化的羰基化。已证实sauropunols A和B的结构。 本文的主要数据可在http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesi
• 一种具有2-脱氧-3,6-脱水-D-阿拉伯糖呋喃糖(苷)结构天然产物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107043403A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于化学合成领域，具体涉及中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖的全合成方法。该方法由商业途径购买的1，2‑O‑异亚丙基‑α‑D‑呋喃葡萄糖经多步反应合成中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖。
• TBAF Effects 3,6-Anhydro Formation from 6-<i>O</i>-Tosyl Pyranosides
  作者：Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00045

  日期：2020.2.21

  3,6-Anhydro sugars are common structures in algal polysaccharides and occur in the furanodictine and sauropunol natural products. We have found that treatment of 6-O-tosylpyranosides with tetrabutylammonium fluoride provides a mild, high-yielding synthesis of 3,6-anhydro sugars. Using O-glycoside substrates, 3,6-anhydropyranosides are isolated and the use of N,O-dimethyl hydroxylamine glycosides yields

  3,6-脱水糖是藻类多糖中的常见结构，并存在于呋喃达克丁和sauropunol天然产物中。我们发现用氟化四丁基铵处理6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷提供了温和的，高产率的3，6-脱水糖的合成。使用O-糖苷底物，分离出3，6-脱水吡喃糖苷，并且使用N，O-二甲基羟胺糖苷产生3，6-脱水呋喃糖苷。据报道，采用这种方法，可以合成几种3,6-脱水糖天然产物的简捷合成路线，包括呋喃果苦碱A和sauropunols AD。