(E)-cinnamyl (3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)oxycarbamate | 1609548-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl (3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)oxycarbamate
• 英文别名: [[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]carbonylamino] 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1609548-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₃F₆NO₄
• 分子量: 433.307
• InChiKey: ACTZMEWQRZIWPC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl (3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)oxycarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(II) tetrafluoroborate 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl (1-fluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的分子内烯烃氨基氟化

  摘要：

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。

  DOI：

  10.1021/ol501051p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酸 、 (E)-3-phenylprop-2-enyl N-hydroxycarbamate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到(E)-cinnamyl (3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的分子内烯烃氨基氟化

  摘要：

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。

  DOI：

  10.1021/ol501051p

文献信息

• Iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular olefin aminochlorination using chloride ion
  作者：Cheng-Liang Zhu、Jun-Shan Tian、Zhen-Yuan Gu、Guo-Wen Xing、Hao Xu

  DOI：10.1039/c5sc00221d

  日期：——

  We report an iron-catalyzed asymmetric aminochlorination method for internal olefins; it tolerates valuable olefins that are incompatible with existing methods.

  我们报道了一种铁催化的不对称氨基氯化方法，适用于内部烯烃；它容忍了与现有方法不兼容的有价值的烯烃。
• Iron-Catalyzed Diastereoselective Intramolecular Olefin Aminobromination with Bromide Ion
  作者：Hao Xu、Jun-Shan Tian、Cheng-Liang Zhu、Yun-Rong Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1378719

  日期：——

  synthetically valuable vicinal bromo primary amines. Our studies suggest that both the dia­stereoselectivity and enantioselectivity for the olefin aminobromination can be controlled by iron catalysts. A new iron-catalyzed diastereoselective aminobromination method is reported for both internal and terminal olefins (yield up to 90% and dr up to >20:1). In this transformation, a functionalized hydroxylamine and bromide

  摘要 据报道，一种新的铁催化的非对映选择性氨基溴化方法可用于内烯烃和末端烯烃（产率高达90％，dr高达> 20：1）。在该转化中，将官能化的羟胺和溴离子分别用作氮和溴源。该方法可与多种烯烃相容，并为合成有价值的邻位溴代伯胺提供了便利的方法。我们的研究表明，烯烃氨基溴化的非对映选择性和对映选择性都可以通过铁催化剂来控制。 据报道，一种新的铁催化的非对映选择性氨基溴化方法可用于内烯烃和末端烯烃（产率高达90％，dr高达> 20：1）。在该转化中，将官能化的羟胺和溴离子分别用作氮和溴源。该方法可与多种烯烃相容，并为合成有价值的邻位溴代伯胺提供了便利的方法。我们的研究表明，烯烃氨基溴化的非对映选择性和对映选择性都可以通过铁催化剂来控制。
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Olefin Aminofluorination
  作者：Deng-Fu Lu、Guan-Sai Liu、Cheng-Liang Zhu、Bo Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol501051p

  日期：2014.6.6

  (dr up to >20:1). This new transformation applies a functionalized hydroxylamine and Et3N·3HF as the nitrogen and fluorine source, which facilitates the efficient synthesis of β-fluoro primary amines and amino acids from allylic alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies reveal that an iron–nitrenoid is a possible intermediate and that its reactivity and enantioselectivity can be efficiently

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。