N-(adamant-1-yl)-N'-(2-iodophenyl)guanidine hydrochloride | 128413-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamant-1-yl)-N'-(2-iodophenyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: N-(Adamantan-1-yl)-N'-(2-iodophenyl)guanidine HCl；2-(1-adamantyl)-1-(2-iodophenyl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 128413-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₃*ClH
• 分子量: 431.747
• InChiKey: GENLXORCJWOREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-adamantylcyanamide 、 2-iodoaniline hydrochloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到N-(adamant-1-yl)-N'-(2-iodophenyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二-邻甲苯基胍类似物，氟哌啶醇敏感的sigma受体的高亲和力配体的合成与构效关系。

  摘要：

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例

  DOI：

  10.1021/jm00171a016

文献信息

• Substituted guanidines having high binding to the sigma receptor and the
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05574070A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to a method for the treatment or prophylaxis of psychosis, depression, hypertension, or anxiety in an animal by administering an effective amount of an N,N'-disubstituted guanidine or 2-iminoimadazolidine having an affinity for the sigma receptor. The invention also relates to the novel guanidines of the invention as well as pharmaceutical compositions thereof.

  该发明涉及一种治疗或预防动物的精神病、抑郁症、高血压或焦虑症的方法，通过给动物投予对σ受体具有亲和力的N,N'-二取代胍或2-亚亚咪唑啉酮的有效量。该发明还涉及该发明的新型胍以及其制药组合物。
• Method for treating hypertension with disubstituted granidine compounds
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05385946A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  N,N-disubstituted-guanidines, e.g., of the formula ##STR1## wherein R and R' are substituted or unsubstituted hydrocarbon groups. Methods are provided for the treatment of psychosis and hypertension by administering an effective amount of an N,N'-disubstituted guanidine which, preferably, has a high affinity for the sigma receptor.

  N,N-二取代基脲，例如公式##STR1##其中R和R'是取代或未取代的碳氢化合物基团。提供了通过给予有效量的N,N'-二取代基脲治疗精神病和高血压的方法，最好是具有高亲和力的sigma受体。
• SCHERZ, MICHAEL W.;FIALEIX, MICHELLE;FISCHER, JAMES B.;REDDY, N. LAXMA;SE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2421-2429
  作者：SCHERZ, MICHAEL W.、FIALEIX, MICHELLE、FISCHER, JAMES B.、REDDY, N. LAXMA、SE+

  DOI：——

  日期：——
• SIGMA BRAIN RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE
  申请人：STATE OF OREGON acting by and through the Oregon State Board Of Higher Education for and on behalf of the Oregon

  公开号：EP0314690A1

  公开（公告）日：1989-05-10
• EP0314690A4
  申请人：——

  公开号：EP0314690A4

  公开（公告）日：1989-11-07