1-adamantylcyanamide | 15784-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-adamantylcyanamide
• 英文别名: 1-Adamantyl-cyanamid
• CAS: 15784-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD01321096
• 分子量: 176.261
• InChiKey: UQYYBDRECPZRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  264.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylcyanamide 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-(1-金刚烷)脲素
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a
• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基金刚烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-adamantylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Cyanide-Free Synthesis of Air Stable N-Substituted Li and K Cyanamide Salts from Tetrazoles. Applications toward the Synthesis of Primary and Secondary Cyanamides as Precursors to Amidines
  作者：Edouard Duchamp、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03085

  日期：2020.11.6

  A practical two-step synthesis of N,N′-disubstituted cyanamides consists in the low-temperature metalation of N-substituted 5H-tetrazoles that undergo spontaneous cycloreversion at 0 °C releasing dinitrogen, and forming N-metalated cyanamides that can be reacted in situ with a variety of electrophiles. Remarkably, the N-substituted Li and K cyanamides are air stable white solids at room temperature

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Substituted guanidines having high binding to the sigma receptor and the
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05574070A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to a method for the treatment or prophylaxis of psychosis, depression, hypertension, or anxiety in an animal by administering an effective amount of an N,N'-disubstituted guanidine or 2-iminoimadazolidine having an affinity for the sigma receptor. The invention also relates to the novel guanidines of the invention as well as pharmaceutical compositions thereof.

  该发明涉及一种治疗或预防动物的精神病、抑郁症、高血压或焦虑症的方法，通过给动物投予对σ受体具有亲和力的N,N'-二取代胍或2-亚亚咪唑啉酮的有效量。该发明还涉及该发明的新型胍以及其制药组合物。
• Comparison of the Pharmacological Activity and Safety of 1-Adamantylguanidine and 3,5-Dimethyl-1-Adamantylguanidine to those of Memantine
  作者：V. E. Gmiro、S. E. Serdyuk

  DOI：10.1007/s11094-021-02343-x

  日期：2021.3

  Guanidine-containing analogs of amantadine and memantine, including 1-adamantylguanidine hydrochloride (IEM-2151) and 3,5-dimethyl-1-adamantylguanidine hydrochloride (IEM-2163), were synthesized and studied. IEM-2151 and IEM-2163 had greater antihypoxic, anticonvulsant, and neuroprotective activity than memantine; exhibited equally potent antiparkinsonian, antidepressant, and analgesic activity with memantine; and had higher therapeutic indices than memantine.

  合成并研究了金刚烷胺和美金刚的含胍类似物，包括 1-金刚胍盐酸盐（IEM-2151）和 3,5-二甲基-1-金刚胍盐酸盐（IEM-2163）。与美金刚相比，IEM-2151 和 IEM-2163 具有更强的抗缺氧、抗惊厥和神经保护活性；与美金刚相比，它们具有同等效力的抗帕金森、抗抑郁和镇痛活性；并且具有更高的治疗指数。
• Method for treating hypertension with disubstituted granidine compounds
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05385946A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  N,N-disubstituted-guanidines, e.g., of the formula ##STR1## wherein R and R' are substituted or unsubstituted hydrocarbon groups. Methods are provided for the treatment of psychosis and hypertension by administering an effective amount of an N,N'-disubstituted guanidine which, preferably, has a high affinity for the sigma receptor.

  N,N-二取代基脲，例如公式##STR1##其中R和R'是取代或未取代的碳氢化合物基团。提供了通过给予有效量的N,N'-二取代基脲治疗精神病和高血压的方法，最好是具有高亲和力的sigma受体。