1-benzyl-1-(2-fluorophenyl)-3-phenylurea | 862891-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-(2-fluorophenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-Benzyl-1-(2-fluorophenyl)-3-phenylurea
• CAS: 862891-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O
• 分子量: 320.366
• InChiKey: XDPDAZXJQOTKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-(2-fluorophenyl)-3-phenylurea 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones

  摘要：

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.

  DOI：

  10.1021/ol2008878
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-benzyl-1-(2-fluorophenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  苯胺和2取代苯胺的脲衍生物的对映异构构象或阻转异构体的缓慢互变。

  摘要：

  N-酰化的2-取代的苯胺经历缓慢的Ar-N键旋转，在某些情况下允许分离对映异构体或非对映异构的阻转异构体，而在其他情况下，可以通过NMR确定Ar-N键的旋转速率。带有支链N-取代基的2-碘代苯胺通过HPLC或通过形成非对映异构的乳酰苯胺衍生物表现出足够的对映体稳定性以可拆分。首次确定了2-取代的N，N'-二芳基脲中Ar-N的旋转速率：它们主要落在50-70 kJ mol（-1）的区域内，对取代基大小的依赖性相对较弱。

  DOI：

  10.1039/b507202f

文献信息

• Ring-Selective Functionalization of <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Diarylureas by Regioselective N-Alkylation and Directed Ortho Metalation
  作者：Jonathan Clayden、Hazel Turner、Mark Pickworth、Thomas Adler

  DOI：10.1021/ol0508025

  日期：2005.7.1

  Unsymmetrical N,N'-diarylureas may be alkylated regioselectively at the more sterically congested nitrogen atom. The resulting mono-N-alkylated ureas undergo directed metalation (ortholithiation) with sec-BuLi to yield, on electrophilic quench, products functionalized regioselectively at the ring bearing the alkylated nitrogen atom.
• Slow interconversion of enantiomeric conformers or atropisomers of anilide and urea derivatives of 2-substituted anilines
  作者：Thomas Adler、Josep Bonjoch、Jonathan Clayden、Mercè Font-Bardía、Mark Pickworth、Xavier Solans、Daniel Solé、Lluís Vallverdú

  DOI：10.1039/b507202f

  日期：——

  N-Acylated 2-substituted anilines undergo slow Ar-N bond rotation, allowing in some cases isolation of enantiomeric or diastereoisomeric atropisomers and in others the determination of the rate of Ar-N bond rotation by NMR. 2-Iodoanilides bearing a branched N-substituent demonstrate sufficient enantiomeric stability to be resolvable, either by HPLC or by formation of diastereoisomeric lactanilide derivatives

  N-酰化的2-取代的苯胺经历缓慢的Ar-N键旋转，在某些情况下允许分离对映异构体或非对映异构的阻转异构体，而在其他情况下，可以通过NMR确定Ar-N键的旋转速率。带有支链N-取代基的2-碘代苯胺通过HPLC或通过形成非对映异构的乳酰苯胺衍生物表现出足够的对映体稳定性以可拆分。首次确定了2-取代的N，N'-二芳基脲中Ar-N的旋转速率：它们主要落在50-70 kJ mol（-1）的区域内，对取代基大小的依赖性相对较弱。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones
  作者：Astrid Beyer、Christine M. M. Reucher、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2008878

  日期：2011.6.3

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.