4-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol | 34905-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 34905-12-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: RGAWCXPXMXFKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (Z)-4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-N-heptyl-2-butenaminium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （苯基丁-2-烯基）铵盐的合成和III类抗心律失常活性。构象对活性的影响。

  摘要：

  描述了七个4-（取代的苯基）丁-2-烯（或炔基）季铵盐和四个相关的叔胺的合成。Meerwein芳基化反应是所需中间体1-芳基-4-卤代-2-丁烯（15a-c，18）的优选合成方法。对于18，通过2D NMR和X射线研究明确地确定了2，3-二甲基丁二烯的Meerwein加合物的反式立体化学。标题化合物代表III类抗心律不齐药clofilium（1）的构象受限类似物，并且在使用分离的犬浦肯野纤维进行的体外评估中显示出可比的效能和功效。这些结果表明1中的亚烷基链以活性构象延伸。计算机辅助构象分析（MM2）支持这一结论。

  DOI：

  10.1021/jm00158a014
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-氯-4-(2-丙炔-1-基)苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （苯基丁-2-烯基）铵盐的合成和III类抗心律失常活性。构象对活性的影响。

  摘要：

  描述了七个4-（取代的苯基）丁-2-烯（或炔基）季铵盐和四个相关的叔胺的合成。Meerwein芳基化反应是所需中间体1-芳基-4-卤代-2-丁烯（15a-c，18）的优选合成方法。对于18，通过2D NMR和X射线研究明确地确定了2，3-二甲基丁二烯的Meerwein加合物的反式立体化学。标题化合物代表III类抗心律不齐药clofilium（1）的构象受限类似物，并且在使用分离的犬浦肯野纤维进行的体外评估中显示出可比的效能和功效。这些结果表明1中的亚烷基链以活性构象延伸。计算机辅助构象分析（MM2）支持这一结论。

  DOI：

  10.1021/jm00158a014

文献信息

• Synthesis and monoamine oxidase inhibitory activities of .alpha.-allenic amines in vivo and in vitro. Different activities of two enantiomeric allenes
  作者：Christer Sahlberg、Svante B. Ross、Ingrid Fagervall、Anna Lena Ask、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00361a017

  日期：1983.7

  alpha-allenic amines, including primary, secondary, and tertiary ones, was synthesized, partly by organocopper chemistry. Their ability to inhibit mouse and rat brain mitochondrial monoamine oxidase (MAO) in vivo and in vitro, respectively, was evaluated. Almost all compounds were quite potent inhibitors of MAO, some as potent as deprenyl. Like deprenyl, most of the compounds were selective inhibitors

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5
• Substituted phenylalkenyl ammonium salts as antiarrhythimc agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04545995A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  The novel unsaturated arylalkyl ammonium salts described herein are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided, as well as pharmaceutical formulations containing such ammonium salts.

  本文所描述的新型不饱和芳基烷基铵盐可用作抗心律失常药物。提供了一种治疗心律失常的方法，通过增加心脏组织的不应期，并提供了包含该铵盐的药物制剂。
• MORGAN TH. K., JR.; WOHL R. A.; LUMMA W. C., JR.; WAN CHUNG-NAN; DAVEY D.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1398-1405
  作者：MORGAN TH. K., JR.、 WOHL R. A.、 LUMMA W. C., JR.、 WAN CHUNG-NAN、 DAVEY D.+

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated arylalkyl ammonium salts
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0134424B1

  公开（公告）日：1987-11-04
• US4545995A
  申请人：——

  公开号：US4545995A

  公开（公告）日：1985-10-08