N-(2-iodophenyl)-2-heptynamide | 208845-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-2-heptynamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)hept-2-ynamide
• CAS: 208845-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄INO
• 分子量: 327.165
• InChiKey: KKFNMPLDTHFFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-2-heptynamide 在 palladium catalyst sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Multicomponent-Coupling Reactions Involving a Carborhodation−Cross-Coupling Sequence

  摘要：

  A rhodium-catalyzed multicomponent-coupling reaction has been developed that involves a cross-coupling with organohalides as part of the reaction sequence. Through several experiments toward mechanistic investigations, it has also been demonstrated that the reaction most likely proceeds via a carborhodation-oxidative addition-reductive elimination pathway, which clearly contrasts to the corresponding palladium-catalyzed processes.

  DOI：

  10.1021/ol061858h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-2-heptynamide
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第22部分。特柳氮平环系统：1,5-苯并金属氮杂-4-酮的制备并将其转化为完全不饱和的1,5-苯并金属氮杂。

  摘要：

  由邻碘苯基异氰酸酯（11）和乙炔基溴化镁容易制备的邻碘丙丙腈（12）用碲化氢钠处理可导致假定的苯蝶甾醇中间体（13）分子内闭环成三键，从而得到1,5-苯并四氢呋喃酮-4-酮（14）作为唯一的特征产品。通过用四氟硼酸三甲基氧鎓处理，容易地将所获得的酰胺（14）转化为完全不饱和的内酰胺4-甲基-甲氧基-1，5-苯并二氮杂ze烷（18）。通过4-甲氧基氮杂环庚烷（18）的热分解进行分解，得到4-甲氧基喹啉（19），并挤出碲原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.413

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• Synthesis, Structure and Emission Properties of Spirocyclic Benzofuranones and Dihydroindolones: A Domino Insertion–Coupling–Isomerization– Diels–Alder Approach to Rigid Fluorophores
  作者：Daniel M. D'Souza、Alexander Kiel、Dirk-Peter Herten、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200700759

  日期：2008.1.7

  far thermodynamically and kinetically favored over a possible Claisen rearrangement. Compounds of this new class of spirocyclic compounds possess large Stokes shifts and fluoresce intensively with blue over green to orange colors. As a consequence of the spirocyclic rigidity fluorescence lifetimes and quantum yields are rather high in some cases.

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。
• Copper‐Catalyzed Trifunctionalization of Alkynes: Rapid Formation of Oxindoles Bearing Geminal Diboronates
  作者：Tao He、Bin Li、Li‐Chuan Liu、Jing Wang、Wen‐Peng Ma、Guang‐Yu Li、Qing‐Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201804480

  日期：——

  A copper‐catalyzed trifunctionalization of alkynes that provides rapid access to oxindoles bearing a geminal diboronate side chain, highlighted by the simultaneous formation of one C−C bond and two C−B bonds, is reported. This new reaction features simple reaction conditions (ligand‐free catalysis), a general substrate scope, and excellent chemoselectivity. Mechanistic study revealed a reaction sequence

  据报道，炔烃具有铜催化的三官能度，可以快速进入带有双硼酸双侧链的羟吲哚，这突出了同时形成一个C-C键和两个C-B键的现象。该新反应具有简单的反应条件（无配体催化），一般的底物范围和出色的化学选择性。机理研究揭示了由硼酸化，分子内交叉偶联，氢硼化依次构成的反应序列，但鲜有文献记载。
• First Construction of Benzotellurazepine Ring System, 4-Methoxy-1,5-benzotellurazepines
  作者：Haruki Sashida

  DOI：10.3987/com-98-8111

  日期：——

  o-Iodopropiolanilides (3) reacted with sodium hydrogen telluride to give 1,5-benzotellurazepinones (5) via intramolecular cyclization of the presumable phenyltellurole intermediates (4). The lactams (5) were converted into the title lactim compounds, 4-methoxy-1,5-benzotellurazepines (7) by treatment with trimethyloxonium tetrafluoroborate.
• Studies on Tellurium-Containing Heterocycles. Part 22. Tellurazepine Ring System: Preparation of 1,5-Benzotellurazepin-4-ones and Their Conversion into Fully Unsaturated 1,5-Benzotellurazepines
  作者：Haruki Sashida、Hirohito Satoh

  DOI：10.1248/cpb.52.413

  日期：——

  The treatment of o-iodopropiolanilides (12), which were easily prepared from o-iodophenylisocyanate (11) and ethynylmagnesium bromide, with sodium hydrogen telluride resulted in the intramolecular ring closure of the presumed phenyltellurol intermediates (13) to a triple bond to give the 1,5-benzotellurazepin-4-ones (14) as the sole characterized products. The obtained amides (14) were easily converted

  由邻碘苯基异氰酸酯（11）和乙炔基溴化镁容易制备的邻碘丙丙腈（12）用碲化氢钠处理可导致假定的苯蝶甾醇中间体（13）分子内闭环成三键，从而得到1,5-苯并四氢呋喃酮-4-酮（14）作为唯一的特征产品。通过用四氟硼酸三甲基氧鎓处理，容易地将所获得的酰胺（14）转化为完全不饱和的内酰胺4-甲基-甲氧基-1，5-苯并二氮杂ze烷（18）。通过4-甲氧基氮杂环庚烷（18）的热分解进行分解，得到4-甲氧基喹啉（19），并挤出碲原子。