dimethyl 2-(1-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]ethyl)malonate | 1354655-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]ethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[1-bis(4-methylphenyl)phosphorylethyl]propanedioate
• CAS: 1354655-28-9
• 化学式: C₂₁H₂₅O₅P
• 分子量: 388.4
• InChiKey: RXPODHFBJLWAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二甲酯 、 双(对甲基苯基)氧化膦 反应 0.42h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(1-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  磷-迈克尔加成到内部活化烯烃：立体效应和电子效应

  摘要：

  在无溶剂条件下，无需添加催化剂或自由基引发剂即可将P（O）–H键添加至内部烯烃。使用典型的仲膦氧化物，可以成功地官能化包括肉桂酸酯，巴豆酸酯，香豆素，砜和查耳酮的多种底物。在室温下将试剂简单研磨后，高度活化的受体（如异丙基亚甲基丙二腈和2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯）就发生了磷-迈克尔反应，而活化程度较低的底物（如肉桂酸乙酯和巴豆酸甲酯）则需要加热（> 150℃）在微波反应器中，以实现起始烯烃的大量消耗。对于后面的烯烃，

  DOI：

  10.1021/jo202183u

文献信息

• Phospha-Michael Additions to Activated Internal Alkenes: Steric and Electronic Effects
  作者：Heather K. Lenker、Marcia E. Richard、Kyle P. Reese、Anthony F. Carter、Jason D. Zawisky、Eric F. Winter、Timothy W. Bergeron、Krysta S. Guydon、Robert A. Stockland

  DOI：10.1021/jo202183u

  日期：2012.2.3

  The addition of P(O)–H bonds to internal alkenes has been accomplished under solvent-free conditions without the addition of a catalyst or radical initiator. Using a prototypical secondary phosphine oxide, a range of substrates including cinnamates, crotonates, coumarins, sulfones, and chalcones were successfully functionalized. Highly activated acceptors such as isopropylidenemalononitrile and ethyl

  在无溶剂条件下，无需添加催化剂或自由基引发剂即可将P（O）–H键添加至内部烯烃。使用典型的仲膦氧化物，可以成功地官能化包括肉桂酸酯，巴豆酸酯，香豆素，砜和查耳酮的多种底物。在室温下将试剂简单研磨后，高度活化的受体（如异丙基亚甲基丙二腈和2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯）就发生了磷-迈克尔反应，而活化程度较低的底物（如肉桂酸乙酯和巴豆酸甲酯）则需要加热（> 150℃）在微波反应器中，以实现起始烯烃的大量消耗。对于后面的烯烃，