(Z)-2-hydroxy-4-(5-((2-morpholino-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid | 1277116-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-4-(5-((2-morpholino-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-[5-[(Z)-(2-morpholino-4-oxo-thiazol-5-ylidene)methyl]-2-furyl]benzoic acid；2-hydroxy-4-[5-[(Z)-(2-morpholin-4-yl-4-oxo-1,3-thiazol-5-ylidene)methyl]furan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1277116-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 400.412
• InChiKey: GFVODCJPYDHGDZ-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-2-hydroxy-4-(5-((2-morpholino-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510

文献信息

• A Versatile and Practical Synthesis toward the Development of Novel HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Marta Rinaldi、Cristina Tintori、Luigi Franchi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Silvio Massa、José A. Esté、Encarna Gonzalo、Frauke Christ、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000510

  日期：2011.2.7

  compound as an HIV‐1 integrase inhibitor, three novel series of salicylic acid derivatives were synthesized using three versatile and practical synthetic strategies and were assayed for their capacity to inhibit the catalytic activity of HIV‐1 integrase. Biological evaluations revealed that some of the synthesized compounds possess good inhibitory potency in enzymatic assays and are able to inhibit viral replication

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。
• One drug for two targets: Biological evaluation of antiretroviral agents endowed with antiproliferative activity
  作者：Lorenzo Botta、Giorgio Maccari、Pierpaolo Calandro、Marika Tiberi、Annalaura Brai、Claudio Zamperini、Filippo Canducci、Mario Chiariello、Rosa Martí-Centelles、Eva Falomir、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.097

  日期：2017.6

  AIDS-related cancer diseases are malignancies with low incidence on healthy people that affect mostly subjects already immunocompromised. The connection between HIV/AIDS and these cancers has not been established yet, but a weakened immune system is certainly the main cause. We envisaged the possibility to screen a small library of compounds synthesized in our laboratory against opportunistic tumors mainly due to HIV infection like Burkitt's Lymphoma. From cellular assays and gene expression analysis we identified two promising compounds. These derivatives have the dual action required inhibiting HIV replication in human TZM-bl cells infected with HIV-1 NL4.3 and showing cytotoxic activity on human colon HT-29 and breast adenocarcinoma MCF-7 cells. In addition, preclinical in vitro adsorption, distribution, metabolism, and excretion studies highlighted a satisfactory pharmacokinetic profile. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.