N,N'-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine | 1374986-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1-N,2-N-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1374986-89-6
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 385.336
• InChiKey: LWYOVFVDHUYTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-chloro-5-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-1,4a-dimethyl-4a,5-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  意外合成苯二咪唑盐途中的二氢吩嗪类化合物

  摘要：

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100890
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基苯胺 、 1,2-二溴苯 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到N,N'-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  意外合成苯二咪唑盐途中的二氢吩嗪类化合物

  摘要：

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100890

文献信息

• An Unexpected Synthesis of Dihydrophenazines en Route to Benzimidazolium Salts
  作者：Yannick Borguet、Guillermo Zaragoza、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/adsc.201100890

  日期：2012.5.7

  afforded a series of five new dihydrophenazines instead of the expected cyclohexadiene‐1,2‐diimines. The reaction most likely proceeds via a 1,6‐electrocyclic path and provides a convenient access to an important class of nitrogen heterocycles. Subsequent treatment of the mesityl derivative with chloromethyl pivalate and silver triflate led to the corresponding benzimidazolium salt.

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。