[5-Amino-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl]-carbamic acid ethyl ester | 86970-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-Amino-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[5-amino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl]carbamate
• CAS: 86970-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: UBBZOHLFIFSEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5,6-diamino-4-hydroxypyridin-2-yl)carbamate hydrochloride 、 2-bromo-3',5'-dimethoxypropiophenone 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以22%的产率得到[5-Amino-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的抗癌药。吡啶并[4,3-b] [1,4]恶嗪和吡啶并[4,3-b] [1,4]噻嗪。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸乙酯）（3）的甲酸与甲酸的水解，得到相应的4-羟基吡啶4。4的硝基的催化氢化得到5 -氨基-4-羟基吡啶5，在室温下与α-卤代酮在乙酸中反应，得到一系列3-和2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶[4,3-b ] [1,4]恶嗪-7-基）氨基甲酸酯8.用热的浓盐酸处理8，再生吡啶合成子5.在3与硫代乙酸酯的反应中，产物进行水解和空气氧化，得到相应的二硫键6.同时还原6的硝基和二硫键得到5-氨基-4-巯基吡啶7将其与α-卤代酮在室温下于乙酸中或在乙醇和水的混合物中在回流下反应，得到一系列3-，2,3-和2,2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶并[4,3-b] [1,4]噻嗪-7-基）氨基甲酸酯9.这些吡啶并恶嗪和吡啶并噻嗪对培养的L1210细胞增殖和有丝分裂指数以及小鼠存活的影响确定患有P388白血病。

  DOI：

  10.1021/jm00365a012

文献信息

• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;COMBER, R. N.;ELLIOTT, R. D.;MONTGOMERY, +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1614-1619
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、COMBER, R. N.、ELLIOTT, R. D.、MONTGOMERY, +

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• Synthesis of potential anticancer agents. Pyrido[4,3-b][1,4]oxazines and pyrido[4,3-b][1,4]thiazines
  作者：Carroll Temple、Glynn P. Wheeler、Robert N. Comber、Robert D. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00365a012

  日期：1983.11

  Hydrolysis of the chloro group of ethyl (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate (3) with formic acid gave the corresponding 4-hydroxypyridine 4. Catalytic hydrogenation of the nitro group of 4 gave the 5-amino-4-hydroxypyridine 5, which was reacted with alpha-halo ketones in acetic acid at room temperature to give a series of 3- and 2,3-substituted ethyl (5-amino-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl)carbamates

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸乙酯）（3）的甲酸与甲酸的水解，得到相应的4-羟基吡啶4。4的硝基的催化氢化得到5 -氨基-4-羟基吡啶5，在室温下与α-卤代酮在乙酸中反应，得到一系列3-和2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶[4,3-b ] [1,4]恶嗪-7-基）氨基甲酸酯8.用热的浓盐酸处理8，再生吡啶合成子5.在3与硫代乙酸酯的反应中，产物进行水解和空气氧化，得到相应的二硫键6.同时还原6的硝基和二硫键得到5-氨基-4-巯基吡啶7将其与α-卤代酮在室温下于乙酸中或在乙醇和水的混合物中在回流下反应，得到一系列3-，2,3-和2,2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶并[4,3-b] [1,4]噻嗪-7-基）氨基甲酸酯9.这些吡啶并恶嗪和吡啶并噻嗪对培养的L1210细胞增殖和有丝分裂指数以及小鼠存活的影响确定患有P388白血病。