7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid benzyl ester | 854028-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4aS,7S)-7-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methylimino]-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 854028-01-6
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₄Si
• 分子量: 687.954
• InChiKey: UVPWLFBOXHKFEJ-UVNLRBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到7-(2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳二亚胺与 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化。Batzelladine 生物碱的不对称合成途径

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja0519029
• 作为产物：
  描述：

  benzyl but-2-ynoate 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳二亚胺与 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化。Batzelladine 生物碱的不对称合成途径

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja0519029

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Diastereoselective [4+2] Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines. Asymmetric Synthetic Access to the Batzelladine Alkaloids
  作者：Michael A. Arnold、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0519029

  日期：2005.5.1

  diastereoselective [4+2] annulation of vinyl carbodiimides with chiral N-alkyl imines has been developed to access the stereochemically rich tricyclic core of the batzelladine alkaloids. Its application to the asymmetric synthesis of batzelladine D permitted the use of long-range, directed hydrogenation and stereoselective intramolecular iodoamination as additional key steps to establish the remaining stereocenters

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。