(S)-3-methyl-2-(2-trifluoromethyl-acryloylamino)-butyric acid tert-butyl ester | 587885-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-(2-trifluoromethyl-acryloylamino)-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)prop-2-enoylamino]butanoate
• CAS: 587885-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 295.302
• InChiKey: OQIPTOQCBWGODO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (S)-3-methyl-2-(2-trifluoromethyl-acryloylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的串联氮杂-迈克尔加成-烯酸酯化质子化反应，形成结合了三氟丙氨酸替代物的部分修饰的逆肽模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250711
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 2-(trifluoromethyl)acrylic chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(S)-3-methyl-2-(2-trifluoromethyl-acryloylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟在丙烯酰胺受体的立体选择性串联氮杂-迈克尔加成中的作用：实验和理论机理研究。

  摘要：

  α-氨基酯在氟化受体上的Aza-Michael加成反应以高度立体选择性的方式进行，得到结合了水解稳定的三氟丙氨酸模拟物的部分修饰的Psi [NHCH2]逆肽。为了解释三氟甲基对反应性的影响和实验观察到的立体对照的起源，已经在实验和理论上研究了反应机理。该反应是两步过程，涉及串联氮杂-迈克尔加成反应，然后进行立体选择性氢转移。这两个步骤都是碱催化的。高水平的立体声控制是静电相互作用和空间效应共同作用的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200700393

文献信息

• New Fluorinated Peptidomimetics through Tandem Aza-Michael Addition to α-Trifluoromethyl Acrylamide Acceptors: Synthesis and Conformational Study in Solid State and Solution
  作者：Santos Fustero、Gema Chiva、Julio Piera、Juan F. Sanz-Cervera、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Carmen Ramirez de Arellano

  DOI：10.1021/jo9001867

  日期：2009.4.17

  from the highly efficient aza-Michael addition of different amines to α-trifluoromethyl acrylamide acceptors. Subsequent deprotection of the amino group furnishes the key common intermediate for the synthesis of other families of peptidomimetics: dipeptides, tripeptides, peptidomimetics containing a urea moiety, and structures containing two units of α-trifluoromethyl-β2-alanine. Finally, a conformational

  合成了一系列包含水解稳定的CH 2 CH（CF 3）CO单元的部分修饰的Retro（PMR）ψ[NHCH 2 ]肽模拟物。第一种拟肽模拟物是从不同的胺向α-三氟甲基丙烯酰胺受体的高效氮杂-迈克尔加成反应中获得的。氨基的脱保护配料密钥常见的肽模拟物的其他家庭的合成中间体：含有α -三氟甲基- β的两个单元的二肽，三肽，含有脲部分肽模拟物，和结构2-丙氨酸 最后，借助X射线分析和NMR技术对几种新合成的拟肽进行了构象研究，结果表明，无论是在固态还是在溶液中，其结构均呈β-转角状构象。
• Highly Stereoselective Tandem Aza-Michael Addition–Enolate Protonation to Form Partially Modified Retropeptide Mimetics Incorporating a Trifluoroalanine Surrogate
  作者：Monica Sani、Luca Bruché、Gema Chiva、Santos Fustero、Julio Piera、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/anie.200250711

  日期：2003.5.9
• The Role of Fluorine in the Stereoselective Tandem Aza-Michael Addition to Acrylamide Acceptors: An Experimental and Theoretical Mechanistic Study
  作者：Santos Fustero、Gema Chiva、Julio Piera、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Javier González、Antonio Morán Ramallal

  DOI：10.1002/chem.200700393

  日期：2007.10.15

  Aza-Michael additions of alpha-amino esters to fluorinated acceptors take place in a highly stereoselective manner, to give partially modified Psi[NHCH2]retropeptides incorporating a hydrolytically stable trifluoroalanine mimic. The reaction mechanism has been investigated experimentally and theoretically, in order to explain the effect of the trifluoromethyl group on the reactivity and the origins

  α-氨基酯在氟化受体上的Aza-Michael加成反应以高度立体选择性的方式进行，得到结合了水解稳定的三氟丙氨酸模拟物的部分修饰的Psi [NHCH2]逆肽。为了解释三氟甲基对反应性的影响和实验观察到的立体对照的起源，已经在实验和理论上研究了反应机理。该反应是两步过程，涉及串联氮杂-迈克尔加成反应，然后进行立体选择性氢转移。这两个步骤都是碱催化的。高水平的立体声控制是静电相互作用和空间效应共同作用的结果。