(3R,4R)(-) tosyloxymethyl-4 methyl-3 butanolide-4 | 85428-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)(-) tosyloxymethyl-4 methyl-3 butanolide-4
• 英文别名: [(2R,3R)-3-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85428-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: JYJJUYNIULSWPR-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)(-) tosyloxymethyl-4 methyl-3 butanolide-4 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (3R,4S)(-) eldanolide
  参考文献：
  名称：

  L'eldanolide，信息素DES glandes alaires德拉pyrale德拉CANNEà苏克雷，eldana saccharina（WLK）：结构等SYNTHESE德SES德塞夫勒énantiomères

  摘要：

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91504-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-5-benzyloxymethylfuran-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 (3R,4R)(-) tosyloxymethyl-4 methyl-3 butanolide-4
  参考文献：
  名称：

  L'eldanolide，信息素DES glandes alaires德拉pyrale德拉CANNEà苏克雷，eldana saccharina（WLK）：结构等SYNTHESE德SES德塞夫勒énantiomères

  摘要：

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91504-2

文献信息

• Ultrasonic formation and reactions of sodium phenylselenide
  作者：Steven V. Ley、lan A. O'Neil、Caroline M.R. Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82086-x

  日期：1986.1

  Treatment of diphenyldiselenide with sodium metal in tetrahydrofuran under ultrasonic conditions conveniently gave a suspension of sodium phenylselenide which could be transferred by syringe or cannula and reacted with sulphonates, halides and epoxides.

  在超声条件下用钠在四氢呋喃中用金属钠处理二苯二硒化物，可以方便地得到苯基硒化钠的悬浮液，该悬浮液可以通过注射器或套管转移，并与磺酸盐，卤化物和环氧化物反应。
• Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85570-7

  日期：1982.1