4-carbethoxy-1-(2-phenylselenoethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 306307-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carbethoxy-1-(2-phenylselenoethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: ethyl 1-(2-phenylselanylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 306307-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂Se
• 分子量: 338.308
• InChiKey: UKFZQYAHLCKYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-1-(2-phenylselenoethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-carbethoxy-1-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 ethyl 1-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基和β-铵基的分子内环化：1-氮杂双环的新合成途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡处理1-（2-苯基硒乙基）-1，2，5，6-四氢吡啶（15）仅得到还原产物，表明5-己烯基9不愿进行闭环。如果通过在C4处引入酯基或通过其季铵盐来修饰自由基的性质，则很容易发生环化。尽管基团52给出了未被还原产物污染的1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1。]辛基溴化物（55）的优异产率，但是21的双环产物伴随着一些还原的物质。后者中不需要的烯烃的产生可以通过使用季铵酯1-（2-溴乙基）-4-碳乙氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶鎓溴化物（35）消除。暴露于氢化三丁基锡，得到1：1个内酯/外酯混合物，分别是4-乙氧基-1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1]辛基溴化物（37）。这些结果证明了当酯官能团与5-己烯基系统的双键连接时，酯官能团具有强大的极性效应，该性质可在自由基58的情况下得到利用。前体的处理，1-（2 -溴溴乙基）-3-碳乙氧基-1-甲基-3-吡咯啉溴化物（60）

  DOI：

  10.1021/jo000790v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-formate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-carbethoxy-1-(2-phenylselenoethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基和β-铵基的分子内环化：1-氮杂双环的新合成途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡处理1-（2-苯基硒乙基）-1，2，5，6-四氢吡啶（15）仅得到还原产物，表明5-己烯基9不愿进行闭环。如果通过在C4处引入酯基或通过其季铵盐来修饰自由基的性质，则很容易发生环化。尽管基团52给出了未被还原产物污染的1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1。]辛基溴化物（55）的优异产率，但是21的双环产物伴随着一些还原的物质。后者中不需要的烯烃的产生可以通过使用季铵酯1-（2-溴乙基）-4-碳乙氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶鎓溴化物（35）消除。暴露于氢化三丁基锡，得到1：1个内酯/外酯混合物，分别是4-乙氧基-1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1]辛基溴化物（37）。这些结果证明了当酯官能团与5-己烯基系统的双键连接时，酯官能团具有强大的极性效应，该性质可在自由基58的情况下得到利用。前体的处理，1-（2 -溴溴乙基）-3-碳乙氧基-1-甲基-3-吡咯啉溴化物（60）

  DOI：

  10.1021/jo000790v

文献信息

• Intramolecular Cyclization of β-Amino and β-Ammonio Radicals:  A New Synthetic Route to the 1-Azabicyclo[3.2.1]octyl- and -[2.2.1]heptyl Systems
  作者：Ernest W. Della、Paul A. Smith

  DOI：10.1021/jo000790v

  日期：2000.10.1

  with tributyltin hydride generates 58 which is found to cyclize with high regioselectivity, affording a convenient high-yielding synthesis of the endo/exo isomers of 3-carbethoxy-1-methyl-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptyl bromide 57. The isomeric bicyclo[2.2.1]heptyl ester 63 was not detected. These observations are in accordance with predictions based upon frontier molecular orbital considerations.

  用氢化三丁基锡处理1-（2-苯基硒乙基）-1，2，5，6-四氢吡啶（15）仅得到还原产物，表明5-己烯基9不愿进行闭环。如果通过在C4处引入酯基或通过其季铵盐来修饰自由基的性质，则很容易发生环化。尽管基团52给出了未被还原产物污染的1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1。]辛基溴化物（55）的优异产率，但是21的双环产物伴随着一些还原的物质。后者中不需要的烯烃的产生可以通过使用季铵酯1-（2-溴乙基）-4-碳乙氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶鎓溴化物（35）消除。暴露于氢化三丁基锡，得到1：1个内酯/外酯混合物，分别是4-乙氧基-1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1]辛基溴化物（37）。这些结果证明了当酯官能团与5-己烯基系统的双键连接时，酯官能团具有强大的极性效应，该性质可在自由基58的情况下得到利用。前体的处理，1-（2 -溴溴乙基）-3-碳乙氧基-1-甲基-3-吡咯啉溴化物（60）