(2R,3S)-3-amino-1-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2-butanol di-hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-1-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2-butanol di-hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1-cyclohexylamino-4-phenyl-butan-2-ol di-hydrogen chloride；(2R,3S)-3-amino-1-(cyclohexylamino)-4-phenylbutan-2-ol di-hydrochloride；(2R,3S)-3-amino-1-(cyclohexylamino)-4-phenylbutan-2-ol;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O*2ClH
• 分子量: 335.317
• InChiKey: MIJBYLVESDJNAW-IDVLALEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-1-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2-butanol di-hydrochloride 、 7-ethyl-3,4-dihydro[1,2,5]oxathiazepino[7,6,5-hi]indoIe-9-carboxylic acid 2,2-dioxide 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-[(1S,2R)-3-(cyclohexylamino)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-7-ethyl-3,4-dihydro[1,2,5]oxathiazepino[7,6,5-hi]indole-9-carboxamide 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103088

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-1-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2-butanol di-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103088

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004094430A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高而特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。
• Synthesis and In Vivo Antimalarial Evaluation of Novel Hydroxyethylamine Derivatives
  作者：Mariana Conceicao de Souza、Triciana Goncalves-Silva、Marcele Moreth、Claudia R.B. Gomes

  DOI：10.2174/157340612800493638

  日期：2012.4.26

  A series of hydroxyethylamines has been synthesized from the reaction of (2S,3S )Boc-phenylalanine epoxide with alkyl amines in good yields and evaluated for their in vivo antimalarial activity in mice. Compound 4g presented better activity then the reference artesunate in percentage of inhibition of parasitemia in treated P. berghei-infected mice and compare to the activity of artesunate in the survival

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。
• WO2006/103088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——