(1R,2S,5S,Z)-1,7-diphenyl-5-(triisopropylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol | 1245286-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,2S,5S,Z)-1,7-diphenyl-5-(triisopropylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (Z,1R,2S,5S)-1,7-diphenyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1245286-37-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si
• 分子量: 454.725
• InChiKey: XXDFXJZCZLOQNW-QNTOWJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((3S,4R,E)-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-3-yloxy)silane 、 苯甲醛 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,2S,5S,Z)-1,7-diphenyl-5-(triisopropylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol101789g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-<i>anti-</i>2,5<i>-anti</i>-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence
  作者：SusAnn M. Winbush、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol101789g

  日期：2010.10.1

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.