5-chloro-3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-one | 934417-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 934417-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: OUYKEKWOQYEPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-one 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-Acetyl-5-chloro-3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型的N1取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了多个N（1）-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮，并作为抗HIV药物进行了评估。它们中的一些被证明在纳摩尔浓度下作为抑制细胞毒性低的有效非核苷HIV-1 RT抑制剂（NNRTIs）能有效抑制HIV-1复制。SAR研究突出表明，苯并咪唑酮部分的N（1）和苯环上的取代基的性质显着影响此类有效的抗逆转录病毒药物的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 5-chloro-3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel benzimidazolones as potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors active against wild-type and mutant HIV-1 strains

  摘要：

  Molecular modeling studies led to the rational discovery of N(1)-arylsulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one as a novel template for the design of new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) that are active against wild-type and mutant strains of HIV-1. It is worth noting that compound 3 proved to have antiretroviral activity similar to that of efavirenz and greater than that of nevirapine, two of the three NNRTIs currently available in antiretroviral therapy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.025