N-(3-fluorophenyl)methacrylamide | 1716-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)methacrylamide
• 英文别名: methacrylic acid-(3-fluoro-anilide)；Methacrylsaeure-(3-fluor-anilid)；N-(3-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1716-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: WBWKHWRBNIVHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)methacrylamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-fluoro-1, 3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-N-甲基苯胺 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。
• Ag-Promoted Azido-Carbocyclization of Activated Alkenes via CH Bond Cleavage
  作者：Yizhi Yuan、Tao Shen、Kui Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.201300960

  日期：2013.12

  silver‐promoted azido‐carbocyclization of activated alkenes via a radical pathway has been developed. Azido oxindoles, which hold great potential for subsequent transformation of the azido unit, are efficiently constructed by this protocol. Radical addition and CH functionalization processes are involved in this transformation with the formation of CN and CC bonds. Silver is observed to promote the

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。
• [EN] INHIBITORS OF THE EGF-RECEPTOR TYROSINE KINASE AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DU RECEPTEUR DE L'EGF ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PARKER HUGHES INST

  公开号：WO2000056703A1

  公开（公告）日：2000-09-28

  Novel compounds and pharmaceutical compositions useful as EGFR tyrosine kinase inhibitors. Methods of the invention include administration of the EGFR TK inhibitors to treat diseases characterized by enhanced expression of EGF, including cancers, particularly breast cancer. Additionally, a homology model representing the structure of EGFR kinase domain is provided, which model is useful for the rationally design and screening of compounds predicted to bind favorably to EGFR and to inhibit EGFR TK.

  小说化合物和药物组合物可用作EGFR酪氨酸激酶抑制剂。本发明的方法包括给予EGFR TK抑制剂治疗由EGF过度表达所特征的疾病，包括癌症，特别是乳腺癌。此外，提供了代表EGFR激酶结构域结构的同源模型，该模型可用于有理设计和筛选预测有利于与EGFR结合并抑制EGFR TK的化合物。
• Sokolowa; Owsjannikowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 779,780,781;engl.Ausg.S.757
  作者：Sokolowa、Owsjannikowa

  DOI：——

  日期：——