5-氯-6-甲基-3-噻吩-2-基-1,4-恶嗪-2-酮 | 142330-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-6-甲基-3-噻吩-2-基-1,4-恶嗪-2-酮
• 英文名称: 5-chloro-6-methyl-3-(2-thienyl)-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-6-methyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-1,4-oxazin-2-one；5-chloro-6-methyl-3-thiophen-2-yl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 142330-91-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: XAHAUCUWTQPTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-甲基-3-噻吩-2-基-1,4-恶嗪-2-酮 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-(Bromomethyl)-2-thiophen-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Van der Eycken, Erik; Jidong, Zhang; Kilonda, Amuri, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 5, p. 928 - 937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-氯-6-甲基-3-噻吩-2-基-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过与取代的炔属化合物的环加成消除反应，合成3-官能化的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和吡啶。

  摘要：

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90431-4

文献信息

• Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen J. Van Aken、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79064-2

  日期：1992.5

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.
• Novel synthesis of new polyfunctionalized oxazoles via ring contraction of (3),5-(di)chloro-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen Van Aken、Georges Hoornaert

  DOI：10.1039/c39920000895

  日期：——

  On treatment with nucleophiles, (3),5-(di)chloro-1,4-oxazin-2-ones undergo a ring contraction yielding new polyfunctionalized oxazoles which afford furan derivatives on reaction with acetylenes.