3-[5-benzyloxy-4-methoxy-2-(2-methoxymethoxyethyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one | 1078723-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-benzyloxy-4-methoxy-2-(2-methoxymethoxyethyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-[4-methoxy-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-5-phenylmethoxyphenyl]-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1078723-29-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: FEJBGRDJYPDHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-4-methoxy-2-(2-methoxymethoxyethyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-[5-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxyphenyl]-6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Phenolic 7,8-Dihydro-8-oxoprotoberberine Alkaloid, Cerasonine

  摘要：

  通过邻甲苯酰胺和苯甲腈之间的偶联反应，首次完成了酚类原小檗碱--cerasonine 的全合成。这一关键步骤提供了 3-芳基异喹啉，然后通过分子内 SN2 反应成功地将其转化为 7,8-二氢-8-氧代原小檗碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1026
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-methoxy-2-(2-methoxymethoxyethyl)benzonitrile 、 N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以33%的产率得到3-[5-benzyloxy-4-methoxy-2-(2-methoxymethoxyethyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Phenolic 7,8-Dihydro-8-oxoprotoberberine Alkaloid, Cerasonine

  摘要：

  通过邻甲苯酰胺和苯甲腈之间的偶联反应，首次完成了酚类原小檗碱--cerasonine 的全合成。这一关键步骤提供了 3-芳基异喹啉，然后通过分子内 SN2 反应成功地将其转化为 7,8-二氢-8-氧代原小檗碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1026

文献信息

• First Total Synthesis of the Phenolic 7,8-Dihydro-8-oxoprotoberberine Alkaloid, Cerasonine
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.56.1026

  日期：——

  First total synthesis of the phenolic protoberberine, cerasonine, was accomplished through a coupling reaction between o-toluamide and benzonitrile. This key step provided the 3-arylisoquinoline which was then successfully converted to 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine through an intramolecular SN2 reaction.

  通过邻甲苯酰胺和苯甲腈之间的偶联反应，首次完成了酚类原小檗碱--cerasonine 的全合成。这一关键步骤提供了 3-芳基异喹啉，然后通过分子内 SN2 反应成功地将其转化为 7,8-二氢-8-氧代原小檗碱。