3-(3-dimethylaminopropyl)-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzothiepin | 84964-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-(3-dimethylaminopropyl)-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(11-phenyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepin-3-yl)propan-1-amine
• CAS: 84964-56-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NS
• 分子量: 373.562
• InChiKey: VBZPWRCSGSMLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,11-二氢二苯并[b,e]硫杂卓-11-酮 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(3-dimethylaminopropyl)-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin with piperidine and some further nucleophiles

  摘要：

  标题化合物Vb通过哌啶正常亲核取代产物和异构体3-哌啶衍生物XXXII。 XXXII的结构经由（1）1H NMR和13C NMR光谱证明，（2）经由中间体XXXV、XXXVI、XXX、IV和VIIIa的独立合成，以及（3）通过2-甲基衍生物VIb和3-甲基衍生物VIIb与哌啶的模型反应来证实。重排的阳离子XXXVII被认为是产物XXXII的前体。在Vb的氯衍生物与一系列进一步胺类反应中，显然会形成类似的混合物，然而，大多数情况下只分离出正常取代产物（XV-XXI），只有在两种情况下才注意到3-取代化合物（XXXIII、XXXIV）的形成。在乙醇存在氯化氢的情况下，XIII型的11-氨基衍生物是不稳定的；它们在酸催化的溶剂解作用下的产物是乙氧基衍生物XIV。邻苯二甲酰亚胺钾与化合物Vb反应生成伴随着9-苯基蒽的正常产物XXII。Vb与3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，一方面生成正常产物XXIV，另一方面生成异构体，其结构被归因为XXXIX。所制备的胺类的生物筛选表明，一些化合物在体外显示出相当显著的抗菌活性（例如XXXIII），以及一些结构上不太特异的神经效应，特别是解痉作用（XXII、XXXIX）和中枢抑制作用（XX、XXXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19823094

文献信息

• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;VALENTA, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;SCH+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3094-3113
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、VALENTA, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、SCH+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin with piperidine and some further nucleophiles
  作者：Miroslav Protiva、Karel Šindelář、Vladimír Valenta、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Jiří Schlanger、Jiří Urban、Marta Hrubantová

  DOI：10.1135/cccc19823094

  日期：——

  The title compound Vb affords with piperidine normal nucleophilic substitution product and the isomeric 3-piperidino derivative XXXII. The structure of XXXII was proven by (1) the ¹H NMR and ¹³C NMR spectra, (2) an independent synthesis via the intermediates XXXV, XXXVI, XXX, IV and VIIIa, and (3) with the help of model reactions of the 2-methyl derivative VIb and the 3-methyl derivative VIIb with piperidine. The rearranged cation XXXVII is considered a precursor of the product XXXII. Similar mixtures are apparently formed in reactions of the chloro derivative Vb with a series of further amines where, however, mostly the normal substitution products (XV-XXI) were isolated and only in two cases the formation of the 3-substituted compounds (XXXIII, XXXIV) was noted. The 11-amino derivatives of the type XIII are unstable in ethanol in the presence of hydrogen chloride; the product of their acid catalyzed solvolysis is the ethoxy derivative XIV. Potassium phthalimide reacts with the compound Vb under the formation of the normal product XXII accompanied by 9-phenylanthracene (XXXVIII). Reaction of Vb with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride affords on the one hand the normal product XXIV, and the isomer on the other, to which the structure XXXIX is ascribed. The biological screening of the amines prepared showed with some compounds a rather significant antimicrobial activity in vitro (e.g. XXXIII) and some structurally less specific neurotropic effects, especially the spasmolytic (XXII, XXXIX) and the central depressant one (XX, XXXIII).

  标题化合物Vb通过哌啶正常亲核取代产物和异构体3-哌啶衍生物XXXII。 XXXII的结构经由（1）1H NMR和13C NMR光谱证明，（2）经由中间体XXXV、XXXVI、XXX、IV和VIIIa的独立合成，以及（3）通过2-甲基衍生物VIb和3-甲基衍生物VIIb与哌啶的模型反应来证实。重排的阳离子XXXVII被认为是产物XXXII的前体。在Vb的氯衍生物与一系列进一步胺类反应中，显然会形成类似的混合物，然而，大多数情况下只分离出正常取代产物（XV-XXI），只有在两种情况下才注意到3-取代化合物（XXXIII、XXXIV）的形成。在乙醇存在氯化氢的情况下，XIII型的11-氨基衍生物是不稳定的；它们在酸催化的溶剂解作用下的产物是乙氧基衍生物XIV。邻苯二甲酰亚胺钾与化合物Vb反应生成伴随着9-苯基蒽的正常产物XXII。Vb与3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，一方面生成正常产物XXIV，另一方面生成异构体，其结构被归因为XXXIX。所制备的胺类的生物筛选表明，一些化合物在体外显示出相当显著的抗菌活性（例如XXXIII），以及一些结构上不太特异的神经效应，特别是解痉作用（XXII、XXXIX）和中枢抑制作用（XX、XXXIII）。