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(2S)-2-amino-N-cyclopropyl-3-methylbutanamide | 214139-86-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2S)-2-amino-N-cyclopropyl-3-methylbutanamide
英文别名
——
(2S)-2-amino-N-cyclopropyl-3-methylbutanamide化学式
CAS
214139-86-3
化学式
C8H16N2O
mdl
——
分子量
156.228
InChiKey
SUGIDOGORBKDKV-ZETCQYMHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.6
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.88
  • 拓扑面积:
    55.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin 4'-(p-nitrophenyl) carbonate 、 (2S)-2-amino-N-cyclopropyl-3-methylbutanamide4-二甲氨基吡啶三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.17h, 生成 cyclopropyl N-(1-oxyl-4'-demethyl-4-deoxypodophyllic)-L-valine amide
    参考文献:
    名称:
    4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯:合成,细胞毒性和细胞周期效应
    摘要:
    为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物,合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素,N-(1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸)-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比,这些合成的化合物被证明对四种细胞系(A-549,HeLa,SiHa和HL-60)具有更强的亲水性,以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外,流式细胞仪分析表明,N-(1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸)-d -α-次甲基酰胺(15f)诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2011.10.024
  • 作为产物:
    描述:
    tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopropylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 生成 (2S)-2-amino-N-cyclopropyl-3-methylbutanamide
    参考文献:
    名称:
    4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯:合成,细胞毒性和细胞周期效应
    摘要:
    为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物,合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素,N-(1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸)-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比,这些合成的化合物被证明对四种细胞系(A-549,HeLa,SiHa和HL-60)具有更强的亲水性,以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外,流式细胞仪分析表明,N-(1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸)-d -α-次甲基酰胺(15f)诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2011.10.024
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文献信息

  • [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
    申请人:MEDIVIR AB
    公开号:WO2013095275A1
    公开(公告)日:2013-06-27
    The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.
    本发明提供了式(I)的化合物:其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环;Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2,O,S,S(=O)2,C(R4)2C(R4)2,CH2O,OCH2,CH2S,SCH2,CH2S(=O)2,S(=O)CH2或C=C(Ru)2;X是CH2,CHR12,CR12R12,O,S,S(=O)2或NRx;m是0,1,2或3;n是0,1,2或3;其他变量如权利要求中所定义,用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染,以及相关方面。
  • Antiviral protease inhibitors
    申请人:Medivir AB
    公开号:US20010044547A1
    公开(公告)日:2001-11-22
    Compounds of formula (I), wherein A and A are independently the same or different group of formula (II) wherein: R′ is H, CH 3 , C(CH 3 ) 2 ,—OR a , —N(R a ) 2 , —N(R a )OR a or -DP; R is H or CH 3 ; R a is H, C 1 -C 3 alkyl; D is a bond, alkylene, —C(═O)—, —S(O)— or S(O) 2 —; P is an optionally substituted, mono or bicyclic carbo- or hetereocycle; R″ is H, any of the sidechains found in the natural amino acids, carboxacetamide, or a group (CH 2 ) n DP; M is a bond or —C(═O)N(R′″)-; Q is absent, a bond, —CH(OH)— or CH 2 —; or R″ together with Q, M and R define an optionally substituted 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally fused with a further 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring; with the proviso that R is —OR a , -, N(R a ) 2 , —N(R a )OR a or -DP, if M is a bond and Q is absent; X is H, OH, OCH 3 , Y is H, OH, OCH 3 , but X and Y are not both H; Z′ and Z″ are independently —(CH 2 ) m P where P is as defined above; n and m are independently 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have utility as aspartyl protease inhibitors of HIV. They can be prepared in a facile two step synthesis from novel 2,5-di-O-benzyl-L-mannaro-1,4:6,3-dilactone intermediates.
    化合物的式子(I),其中A和A独立地是式子(II)的相同或不同的基团,其中:R'是H,CH3,C(CH3)2,—ORa,—N(Ra)2,—N(Ra)ORa或-DP; R是H或CH3; Ra是H,C1-C3烷基; D是键,烷基,—C(═O)—,—S(O)—或S(O)2—; P是一个可选的取代的,单环或双环的碳或杂环;R″是H,天然氨基酸中发现的任何侧链,羧乙酰胺或一个组(CH2)nDP; M是键或—C(═O)N(R'″)-; Q不存在,是键,—CH(OH)—或CH2—; 或R″与Q、M和R一起定义一个可选的取代的5或6元环或杂环,该环可以与另一个可选的取代的5或6元环或杂环融合;条件是,如果M是键且Q不存在,则R是—ORa,-,N(Ra)2,—N(Ra)ORa或-DP;X是H,OH,OCH3,Y是H,OH,OCH3,但X和Y不都是H;Z′和Z″独立地是—(CH2)mP,其中P如上定义;n和m独立地是0、1或2;以及其药学上可接受的盐和前药具有作为HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂的用途。它们可以从新的2,5-二-O-苄基-L-曼纳罗-1,4:6,3-二内酯中间体中方便地进行两步合成。
  • SGC STIMULATORS
    申请人:Cyclerion Therapeutics, Inc.
    公开号:EP3660013A1
    公开(公告)日:2020-06-03
    Compounds of Formulae I' and I are described, which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.
    所述式 I' 和 I 的化合物可用作 sGC 的刺激剂,特别是 NO 依赖性、血红素依赖性刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或控制本文公开的各种疾病。
  • ANTIVIRAL PROTEASE INHIBITORS
    申请人:MEDIVIR AB
    公开号:EP1005493A1
    公开(公告)日:2000-06-07
  • US6489364B2
    申请人:——
    公开号:US6489364B2
    公开(公告)日:2002-12-03
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同类化合物

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