(E)-4-(3-((5-(4-bromophenyl)furan-2-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-((5-(4-bromophenyl)furan-2-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3E)-3-{[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]methylidene}-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]benzoic acid；4-[(3E)-3-[[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]methylidene]-2-oxo-5-phenylpyrrol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 512.359
• InChiKey: PTNVXMRZJRXBHR-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-acetoxy-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-(3-((5-(4-bromophenyl)furan-2-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过破坏涉及自噬相关的蛋白质-蛋白质相互作用发现小分子自噬抑制剂 5

  摘要：

  调节自噬的一种可能策略是破坏在此过程中形成的关键蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI)。我们关注的是自噬相关 12 (ATG12)–自噬相关 5 (ATG5)–自噬相关 16-like 1 (ATG16L1) 异源三聚体复合物，它负责 ATG8 从 ATG3 到磷脂酰乙醇胺的易位。在这项工作中，我们发现了一种具有 ( E )-3-(2-furanylmethylene)-2-pyrrolidinone 核心部分 ( T1742 ) 的化合物，该化合物在体外结合试验中阻断了 ATG5–ATG16L1 和 ATG5–TECAIR 相互作用 (IC 50 = 1–2 μM）并且在细胞测定中也表现出自噬抑制。T1742可能的绑定方式通过分子建模预测到ATG5，并合成并测试了一批具有基本相同核心部分的衍生物。这些新合成化合物的体外结合测定和流式细胞术测定的结果大体一致。这项工作验证了我们的中心假设，即涉及

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01233

文献信息

• REDUCING CELLULAR CHOLESTEROL LEVELS AND/OR TREATING OR PREVENTING PHOSPHOLIPIDOSIS
  申请人：Maxfield Frederick R.

  公开号：US20090012148A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Compounds disclosed herein may be used in disclosed methods for reducing the amount of cholesterol in a cell, for treating a patient suffering from a disorder characterized by cellular accumulation of cholesterol (such as Niemann-Pick Disease Type C or atherosclerosis), and/or for treating or preventing phospholipidosis. In some embodiments, the compounds may include a pyrrolone or triazine moiety.
• US7344850B2
  申请人：——

  公开号：US7344850B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• [EN] REDUCING CELLULAR CHOLESTEROL LEVELS AND/OR TREATING OR PREVENTING PHOSPHOLIPIDOSIS<br/>[FR] RÉDUCTION DES TENEURS CELLULAIRES EN CHOLESTÉROL ET/OU TRAITEMENT PROPHYLACTIQUE OU THÉRAPEUTIQUE DE LA PHOSPHOLIPIDOSE
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2007053847A2

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] Compounds disclosed herein may be used in disclosed methods for reducing the amount of cholesterol in a cell, for treating a patient suffering from a disorder characterized by cellular accumulation of cholesterol (such as Niemann-Pick Disease Type C or atherosclerosis), and/or for treating or preventing phospholipidosis. In some embodiments, the compounds may include a pyrrolone or triazine moiety.
  [FR] La présente invention a pour objet des composés qui peuvent être employés dans les méthodes décrites pour réduire la teneur en cholestérol dans une cellule, pour traiter un patient souffrant d'un trouble caractérisé par une accumulation cellulaire de cholestérol (comme la Maladie de Niemann-Pick de Type C ou l'athérosclérose), et/ou pour traiter de façon prophylactique ou thérapeutique la phospholipidose. Dans certains modes d'application, les composés peuvent inclure une fonction pyrrolone ou triazine.