allyl (S)-2-phenylpropanoate | 144789-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (S)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-phenylpropanoate
• CAS: 144789-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ARVLMXWUBDEBCM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (S)-2-phenylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  兔肝酯酶介导的2-芳基丙酸对映​​选择性合成

  摘要：

  描述了一种使用兔肝酯酶的邻位取代的2-芳基丙酸的新型酶促拆分方法。的[R -对映体是由乙酯而酶水解得到的小号-对映体是通过烯丙基丙酸酯到其相应的甲酯的酶介导的对映选择性的酯交换获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61084-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 (4R)-3-((2S)-2-苯基丙酰基)-4-苯基恶唑烷-2-酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 22.0h， 以94%的产率得到allyl (S)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  直接路易斯酸催化将对映体富集的N-酰基恶唑烷酮转化为手性酯，酰胺和酸

  摘要：

  通过多变量高通量实验策略鉴定Yb（OTf）3，已实现了将富含对映体的N-酰基氧杂唑烷酮直接转化为相应的手性酯，酰胺和羧酸的统一方案。这种直接和催化方法已经显示出显着的化学选择性用于在无环取代的N-酰基羰基为得到大量不同的Ñ -acyloxazolidinone基材。路易斯酸催化剂的离子半径被证明是催化剂性能的关键驱动因素，导致使用催化Y（OTf）3鉴定出医药中间体的稳健且可扩展的酯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02451

文献信息

• Direct Lewis Acid Catalyzed Conversion of Enantioenriched <i>N</i>-Acyloxazolidinones to Chiral Esters, Amides, and Acids
  作者：Jason M. Stevens、Ana Cristina Parra-Rivera、Darryl D. Dixon、Gregory L. Beutner、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz、Jacob M. Janey、James Paulson、Michael R. Talley

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02451

  日期：2018.12.7

  enabled a unified protocol for the direct conversion of enantioenriched N-acyloxazolidinones to the corresponding chiral esters, amides, and carboxylic acids. This straightforward and catalytic method has shown remarkable chemoselectivity for substitution at the acyclic N-acyl carbonyl for a diverse array of N-acyloxazolidinone substrates. The ionic radius of the Lewis acid catalyst was demonstrated as a

  通过多变量高通量实验策略鉴定Yb（OTf）3，已实现了将富含对映体的N-酰基氧杂唑烷酮直接转化为相应的手性酯，酰胺和羧酸的统一方案。这种直接和催化方法已经显示出显着的化学选择性用于在无环取代的N-酰基羰基为得到大量不同的Ñ -acyloxazolidinone基材。路易斯酸催化剂的离子半径被证明是催化剂性能的关键驱动因素，导致使用催化Y（OTf）3鉴定出医药中间体的稳健且可扩展的酯化反应。
• Rabbit liver esterase-mediated enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acids
  作者：Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Robert D. Larsen、John Leazer、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61084-5

  日期：1992.9

  A novel enzymatic resolution of ortho-substituted 2-arylpropanoic acids using rabbit liver esterase is described. The R-enantiomer is obtained by enzymatic hydrolysis of the ethyl ester whereas the S-enantiomer is obtained by enzyme mediated enantioselective transesterification of allyl propionates to their corresponding methyl esters.

  描述了一种使用兔肝酯酶的邻位取代的2-芳基丙酸的新型酶促拆分方法。的[R -对映体是由乙酯而酶水解得到的小号-对映体是通过烯丙基丙酸酯到其相应的甲酯的酶介导的对映选择性的酯交换获得。