(S)-6-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 916151-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 916151-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GMKNQTQLCWOLSD-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1S,5S,7R,8S)-3-endo,7-endo-(−)-9-deoxygoniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  受生物合成启发的生物活性苯乙烯内酯（+）-壬二醇，（6 S，7 S，8 S）-壬二醇，（-）-Parvistone D和（+）-Parvistone E的全合成

  摘要：

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00386
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-6-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the highly potent antitumor lactones 8-chlorogoniodiol and parvistone A: Exploiting a bioinspired late-stage epoxide ring-opening

  摘要：

  The first protecting group-free total syntheses of the highly potent antitumor chlorinated styryllactone secondary metabolites 8-chlorogoniodiol, parvistone A, and one analogue 8-epi-parvistone A, have been accomplished from commercially available trans-cinnamaldehyde in five steps with high overall yields. The chlorine-bearing stereogenic center of these silent secondary metabolites was introduced via a bioinspired late-stage regioselective epoxide ring-opening strategy. Maruoka asymmetric allylation, acrylation, ring-closing metathesis and asymmetric epoxidation, greatly facilitate the synthesis of the key intermediates goniothalamin oxide and (6S,7S,8S)-isogoniothalamin oxide. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.01.005

文献信息

• Asymmetric total synthesis and antiproliferative activity of goniothalamin oxide isomers
  作者：Cilene Marquissolo、Ângelo de Fátima、Luciana K. Kohn、Ana Lúcia T.G. Ruiz、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.12.001

  日期：2009.4

  Goniothalamin oxide (1) is a styryl lactone which was isolated from bark and leaves of several Goniothalamus species. This natural product has some interesting biological properties such as larvicidal and tripanocidal activities. However, no studies on the antiproliferative profile of goniothalamin oxide (1) and its stereoisomers have been reported yet. Here, goniothalamin epoxide (1), isogoniothalamin

  鹅油菌素氧化物（1）是一种苯乙烯基内酯，是从几种鹅油菌属物种的树皮和叶子中分离出来的。这种天然产物具有一些有趣的生物学特性，例如杀幼虫和杀螨活性。但是，尚未报道关于鹅油胺素氧化物（1）及其立体异构体的抗增殖作用的研究。在此，通过（R）-和（S）-goniothalamin（4）的环氧化反应制备了鼠菊酯环氧化合物（1），异烟酰胺环氧化合物（2）及其对映异构体。3：2摩尔比有利于氧化鸟薄荷素（1）和ent - 1当使用3-氯过苯甲酸（m CPBA）时，分别从（R）-和（S）-4观察到，而（S，S）-Jacobsen's催化剂的摩尔比增加到了6：1 。这些环氧化物的抗增殖活性显示，ENT -isogoniothalamin氧化物（ENT - 2）是反对研究八个癌细胞系中最活跃。这些结果表明6 S，7 R和8 R的绝对构型对于这些环氧化物的活性是有益的。
• Goniothalamin oxide: An embryotoxic compound from (annonaceae)
  作者：T.W Sam、Chew Sew-Yeu、Sabirin Matsjeh、E.K Gan、Dzulkifli Razak、Abdul L Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95462-5

  日期：1987.1
• SAM, T. W.;SEW-YEU, CHEW;MATSJEH, S.;GAN, E. K.;RAZAK, DZ.;MOHAMED, A. L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2541-2544
  作者：SAM, T. W.、SEW-YEU, CHEW、MATSJEH, S.、GAN, E. K.、RAZAK, DZ.、MOHAMED, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of the highly potent antitumor lactones 8-chlorogoniodiol and parvistone A: Exploiting a bioinspired late-stage epoxide ring-opening
  作者：Perla Ramesh、Yarram Narasimha Reddy、Thatikonda Narendar Reddy、Navuluri Srinivasu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.01.005

  日期：2017.2

  The first protecting group-free total syntheses of the highly potent antitumor chlorinated styryllactone secondary metabolites 8-chlorogoniodiol, parvistone A, and one analogue 8-epi-parvistone A, have been accomplished from commercially available trans-cinnamaldehyde in five steps with high overall yields. The chlorine-bearing stereogenic center of these silent secondary metabolites was introduced via a bioinspired late-stage regioselective epoxide ring-opening strategy. Maruoka asymmetric allylation, acrylation, ring-closing metathesis and asymmetric epoxidation, greatly facilitate the synthesis of the key intermediates goniothalamin oxide and (6S,7S,8S)-isogoniothalamin oxide. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biosynthesis-Inspired Total Synthesis of Bioactive Styryllactones (+)-Goniodiol, (6<i>S</i>,7<i>S</i>,8<i>S</i>)-Goniodiol, (−)-Parvistone D, and (+)-Parvistone E
  作者：Perla Ramesh、Tadikamalla P. Rao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00386

  日期：2016.8.26

  A protecting-group-free total synthesis of (+)-goniodiol (1), (6S,7S,8S)-goniodiol (2), (−)-parvistone D (4), and (+)-parvistone E (6) was efficiently achieved in five steps from commercially available trans-cinnamaldehyde with high overall yields (72–75%). The synthesis strategy was inspired from the proposed biosynthesis pathway of styryllactones. Key transformations of the strategy include a one-pot

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。