(-)-goniodiol | 936210-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-goniodiol
• 英文别名: (6S,7S,8S)-(-)-goniodiol；(2S)-2-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 936210-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: RTNQVKQMVIXUPZ-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-goniodiol 在 吡啶 作用下， 反应 20.05h， 生成 goniodiol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Sunil K.; Basu, Dipankar; Deb, Tullika, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6S,7R,8R-goniothalamin oxide 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(-)-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  受生物合成启发的生物活性苯乙烯内酯（+）-壬二醇，（6 S，7 S，8 S）-壬二醇，（-）-Parvistone D和（+）-Parvistone E的全合成

  摘要：

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00386

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• A Morita–Baylis–Hillman adduct allows the diastereoselective synthesis of styryl lactones
  作者：Paulo H.S. Paioti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.044

  日期：2011.11

  for the total syntheses of (±)-Leiocarpin A and (±)-Goniodiol. These biologically active styryl lactones were obtained from a common intermediate, prepared in five steps and 40% overall yield, using a simple synthetic sequence starting from a Morita–Baylis–Hillman adduct. The total syntheses of these styryl lactones were accomplished in nine steps. This is the first report on the total synthesis of this

  我们在此公开了一种非对映选择性的方法，用于合成（±）-徕卡泊A和（±）-木糖醇的总合成。这些具有生物活性的苯乙烯基内酯是从一个普通的中间体中获得的，该中间体分五个步骤制备，总收率40％，使用从Morita-Baylis-Hillman加合物开始的简单合成序列。这些苯乙烯基内酯的总合成是通过九个步骤完成的。这是从Morita–Baylis–Hillman加合物开始的此类天然产物全合成的第一份报告。
• Syntheses of All Stereoisomers of Goniodiol from Yeast-Reduction Products and Their Antimicrobiological Activity
  作者：Takahiro YOSHIDA、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Masafumi MARUYAMA、Koichi AKIYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.80262

  日期：2008.9.23

  All stereoisomers of goniodiol were synthesized from yeast-reduction products. The C-6 chiral centers were converted from the chiral centers of the yeast-reduction products. Stereoselective conversion of the alkene, which had been prepared from the yeast-reduction product, to glycol constructed the C-7 and C-8 stereochemistry. (+)-Goniodiol and 7-epi-(+)-goniodiol showed the highest antibacterial activity (MIC, 3.1 mm) against Yersinia intermedia.

  贡碘醇的所有立体异构体都是由酵母还原产物合成的。C-6 手性中心由酵母还原产物的手性中心转化而来。由酵母还原产物制备的烯烃立体选择性地转化为乙二醇，构建了 C-7 和 C-8 立体化学结构。(+)-冈碘二醇和 7-表-(+)-冈碘二醇对中间耶尔森菌的抗菌活性最高（MIC，3.1 毫米）。