Tert-butyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate | 145319-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 145319-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DVCZLHZNACKCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of substituted biphenyl imidazoles as potent, bioavailable bombesin receptor subtype-3 agonists

  摘要：

  We report SAR studies on a novel non-peptidic bombesin receptor subtype-3 (BRS-3) agonist lead series derived from high-throughput screening hit RY-337. This effort led to the discovery of compound 22e with significantly improved potency at both rodent and human BRS-3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.154
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 、 2-碘苯甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of substituted biphenyl imidazoles as potent, bioavailable bombesin receptor subtype-3 agonists

  摘要：

  We report SAR studies on a novel non-peptidic bombesin receptor subtype-3 (BRS-3) agonist lead series derived from high-throughput screening hit RY-337. This effort led to the discovery of compound 22e with significantly improved potency at both rodent and human BRS-3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.154

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0627433A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The invention provides an industrially excellent process for producing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by general formula (II), serving as a precursor of the angiotensin II receptor antagonist useful as an antihypertensive, a biphenyl derivative serving as a precursor of the substituent of the imidazopyridine derivative, a process for producing the biphenyl derivative, and an intermediate useful for producing the biphenyl derivative. The imidazopyridine derivative (II) can be produced in a high yield according to the process of the invention by subjecting a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative to amidation, N-alkylation and reductive cyclization. This process is industrially excellent, because the halogen atom introduced into the 5-position as a protective group in the nitration step can be eliminated simultaneously in the subsequent step. The above biphenyl derivative is excellent in reactivity and product purity, thus being an intermediate suitable for industrial production.

  本发明提供了一种生产通式(II)代表的 2-烷基-3-(联苯-4-基)-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的工业化优良工艺，该衍生物可作为血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，用于抗高血压、作为咪唑并吡啶衍生物取代基前体的联苯衍生物，生产联苯衍生物的工艺，以及生产联苯衍生物的中间体。根据本发明的工艺，通过对 2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物进行酰胺化、N-烷基化和还原环化，可以高产率生产出咪唑吡啶衍生物 (II)。由于在硝化步骤中作为保护基团引入 5 位的卤素原子可以在后续步骤中同时消除，因此该工艺在工业上非常出色。上述联苯衍生物在反应活性和产品纯度方面都非常出色，因此是一种适合工业化生产的中间体。
• US5554757A
  申请人：——

  公开号：US5554757A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5587504A
  申请人：——

  公开号：US5587504A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5557002A
  申请人：——

  公开号：US5557002A

  公开（公告）日：1996-09-17
• US5559236A
  申请人：——

  公开号：US5559236A

  公开（公告）日：1996-09-24