methyl 2,3-cyclononadienoate | 74143-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-cyclononadienoate
• 英文别名: Methyl 1,2-cyclononadiene-1-carboxylate
• CAS: 74143-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HGSMPXLUSHYQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-cyclononapyrazol-3-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到methyl 2,3-cyclononadienoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代和4,5-二取代吡唑-3（2 H）-ones的高价碘氧化：2-炔基甲酯和2,3-链二烯酸甲酯的简便合成

  摘要：

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80023-5

文献信息

• A new synthesis of cyclic allenic esters
  作者：Augustine Silveira、Michael Angelastro、Robert Israel、Frank Totino、Peter Williamsen

  DOI：10.1021/jo01305a034

  日期：1980.8
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 4,5-disubstituted pyrazol-3(2H)-ones: A facile synthesis of methyl-2-alkynoates and methyl 2,3-alkadienoates
  作者：R.M. Moriarty、R.K. Vaid、V.T. Ravikumar、T.E. Hopkins、P. Farid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80023-5

  日期：1989.1

  Hypervalent iodine oxidation of various 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones (1a-h) with iodobenzene diacetate or iodosobenzene in methanol results in fragmentative loss of molecular dinitrogen to yield methyl 2-alkynoates (2a-h). However, 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones (3a-d) under similar conditions yield methyl 2,3-allenic esters (4a-d). Methyl 2,3-cycloalkadienoates (6a-e) are obtained by

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。