5-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺 | 98142-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: (5-chloro-3-nitro-[2]pyridyl)-methyl-amine
• 英文别名: (5-Chlor-3-nitro-[2]pyridyl)-methyl-amin；5-chloro-2-methylamino-3-nitropyridine；5-chloro-N-methyl-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 98142-23-5
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂
• 分子量: 187.586
• InChiKey: SYQICYDWDKINOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-氯-N2-甲基吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  将碳亲核试剂温和有效地添加到缩合吡啶中：结构的影响和适用范围

  摘要：

  合成了许多具有不同取代基和环杂环的氮杂-和氮杂吡啶，并在与碳亲核试剂的脱芳香化反应中进行了检查。取决于结构，在无碱条件下或在Et 3 N促进的过程中形成生成的共价σ加合物，得到官能化的稠合二氢吡啶。由偶氮吡啶吡啶系列的FMO能量得出的整体亲电指数的量子化学计算用于解释对中性和阴离子C-亲核试剂的反应性。这些值对于特定反应模式的定性预测可能有用。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02628-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-溴-3-硝基吡啶 、 甲胺 在 乙醇 作用下， 生成 5-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：US06586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing a sulfonamide derivative.

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。
• 一种咪唑类衍生物的合成方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN107176952A

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明公开了一种咪唑类衍生物6‑氯‑3‑甲基‑3H‑咪唑并[4,5‑b]吡啶‑2‑甲醛的制备方法，以2，5‑二氯‑3‑硝基吡啶为起始原料，经过亲核、还原、关环、水解反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：EP1174028B1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6586617B1
  申请人：——

  公开号：US6586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• Mild and efficient addition of carbon nucleophiles to condensed pyridines: influence of structure and limits of applicability
  作者：Alexey M. Starosotnikov、Kirill V. Ilkov、Maxim A. Bastrakov、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Kokorekin

  DOI：10.1007/s10593-020-02628-1

  日期：2020.1

  of azolo- and azinopyridines with varying substituents and annulated heterocycles were synthesized and examined in dearomatization reactions with carbon nucleophiles. Depending on the structure, the resulting covalent σ-adducts were formed either under basefree conditions or in Et3N-promoted process to give functionalized condensed dihydropyridines. Quantum-chemical calculations of the global electrophilicity

  合成了许多具有不同取代基和环杂环的氮杂-和氮杂吡啶，并在与碳亲核试剂的脱芳香化反应中进行了检查。取决于结构，在无碱条件下或在Et 3 N促进的过程中形成生成的共价σ加合物，得到官能化的稠合二氢吡啶。由偶氮吡啶吡啶系列的FMO能量得出的整体亲电指数的量子化学计算用于解释对中性和阴离子C-亲核试剂的反应性。这些值对于特定反应模式的定性预测可能有用。