2,5-dichloro-N-propargylaniline | 192313-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-propargylaniline
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)-2,5-dichloroaniline；2,5-Dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2,5-dichloro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 192313-37-4
• 化学式: C₉H₇Cl₂N
• mdl: MFCD01930836
• 分子量: 200.067
• InChiKey: MQNCRUFWCVKTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  43-O-(2-azidoacetyl)oxyrapamycin 、 2,5-dichloro-N-propargylaniline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28.9%的产率得到43-O-(2-(4-((2,5-dichlorophenyl)aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)oxyrapamycin
  参考文献：
  名称：

  含有用作潜在 mTOR 靶向抗癌剂的三唑部分的雷帕霉素衍生物的合成

  摘要：

  雷帕霉素是一种强效抗真菌抗生素，被批准用作免疫抑制剂，最近其衍生物已被开发为靶向抗癌药物的 mTOR。在雷帕霉素的 C-42 位进行结构修饰，并通过 Huisgen 反应轻松合成了一系列新型雷帕霉素三唑杂化物（4a-d、5a-e、8a-e 和 9a-e）。这些化合物对 Caski、H1299、MGC-803 和 H460 人类癌细胞系的抗癌活性进行了评估。一些衍生物（8a-e、9a-e）似乎比雷帕霉素具有更强的活性；然而，4a-d 和 5a-e 未能显示出潜在的抗癌活性。在三唑环上具有 (2,4-二氯苯基氨基) 甲基部分的化合物 9e 是最具活性的抗癌化合物，其 IC50 值为 6.05 (Caski)、7.89 (H1299)、25.88 (MGC-803) 和 8。60 μM (H460)。此外，机制研究表明，9e能够引起Caski细胞系的细胞形态变化并诱导细胞凋亡。最重要的是，9e 可以降低

  DOI：

  10.1002/ardp.201500457

文献信息

• 取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途
  申请人：福建省微生物研究所

  公开号：CN104341434B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途。具体地说，本发明涉及以下式I化合物：或其药学可接受的盐、溶剂合物、异构体、酯、前药，其中取代基X、R、R1和n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。本发明化合物具有优良的生物学活性。
• Synthesis of Rapamycin Derivatives Containing the Triazole Moiety Used as Potential mTOR-Targeted Anticancer Agents
  作者：Lijun Xie、Jie Huang、Xiaoming Chen、Hui Yu、Kualiang Li、Dan Yang、Xiaqin Chen、Jiayin Ying、Fusheng Pan、Youbing Lv、Yuanrong Cheng

  DOI：10.1002/ardp.201500457

  日期：2016.6

  Some of the derivatives (8a–e, 9a–e) appeared to have stronger activity than that of rapamycin; however, 4a–d and 5a–e failed to show potential anticancer activity. Compound 9e with a (2,4‐dichlorophenylamino)methyl moiety on the triazole ring was the most active anticancer compound, which showed IC50 values of 6.05 (Caski), 7.89 (H1299), 25.88 (MGC‐803), and 8.60 μM (H460). In addition, research on the

  雷帕霉素是一种强效抗真菌抗生素，被批准用作免疫抑制剂，最近其衍生物已被开发为靶向抗癌药物的 mTOR。在雷帕霉素的 C-42 位进行结构修饰，并通过 Huisgen 反应轻松合成了一系列新型雷帕霉素三唑杂化物（4a-d、5a-e、8a-e 和 9a-e）。这些化合物对 Caski、H1299、MGC-803 和 H460 人类癌细胞系的抗癌活性进行了评估。一些衍生物（8a-e、9a-e）似乎比雷帕霉素具有更强的活性；然而，4a-d 和 5a-e 未能显示出潜在的抗癌活性。在三唑环上具有 (2,4-二氯苯基氨基) 甲基部分的化合物 9e 是最具活性的抗癌化合物，其 IC50 值为 6.05 (Caski)、7.89 (H1299)、25.88 (MGC-803) 和 8。60 μM (H460)。此外，机制研究表明，9e能够引起Caski细胞系的细胞形态变化并诱导细胞凋亡。最重要的是，9e 可以降低