2,5-dichloro-N-propargylaniline | 192313-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-propargylaniline
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)-2,5-dichloroaniline；2,5-Dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2,5-dichloro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 192313-37-4
• 化学式: C₉H₇Cl₂N
• mdl: MFCD01930836
• 分子量: 200.067
• InChiKey: MQNCRUFWCVKTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  43-O-(2-azidoacetyl)oxyrapamycin 、 2,5-dichloro-N-propargylaniline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28.9%的产率得到43-O-(2-(4-((2,5-dichlorophenyl)aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)oxyrapamycin
  参考文献：
  名称：

  含有用作潜在 mTOR 靶向抗癌剂的三唑部分的雷帕霉素衍生物的合成

  摘要：

  雷帕霉素是一种强效抗真菌抗生素，被批准用作免疫抑制剂，最近其衍生物已被开发为靶向抗癌药物的 mTOR。在雷帕霉素的 C-42 位进行结构修饰，并通过 Huisgen 反应轻松合成了一系列新型雷帕霉素三唑杂化物（4a-d、5a-e、8a-e 和 9a-e）。这些化合物对 Caski、H1299、MGC-803 和 H460 人类癌细胞系的抗癌活性进行了评估。一些衍生物（8a-e、9a-e）似乎比雷帕霉素具有更强的活性；然而，4a-d 和 5a-e 未能显示出潜在的抗癌活性。在三唑环上具有 (2,4-二氯苯基氨基) 甲基部分的化合物 9e 是最具活性的抗癌化合物，其 IC50 值为 6.05 (Caski)、7.89 (H1299)、25.88 (MGC-803) 和 8。60 μM (H460)。此外，机制研究表明，9e能够引起Caski细胞系的细胞形态变化并诱导细胞凋亡。最重要的是，9e 可以降低

  DOI：

  10.1002/ardp.201500457

文献信息

• 取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途
  申请人：福建省微生物研究所

  公开号：CN104341434B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途。具体地说，本发明涉及以下式I化合物：或其药学可接受的盐、溶剂合物、异构体、酯、前药，其中取代基X、R、R1和n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。本发明化合物具有优良的生物学活性。