5-氯-[5']尿苷酸 | 10467-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 5-氯-[5']尿苷酸
• 英文名称: 5-chlorouridine-5’-monophosphate
• 英文别名: 5-chloro-[5']uridylic acid；5-Chlorouridine-5'-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 10467-27-3
• 化学式: C₉H₁₂ClN₂O₉P
• 分子量: 358.629
• InChiKey: WSDLWINDFNQLJL-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯尿嘧啶 、 磷酸核糖焦磷酸 在 uracil phosphoribosyltransferase from Thermus thermophilus HB₈ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-氯-[5']尿苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过热稳定的尿嘧啶磷酸核糖基转移酶酶促生产非天然核苷-5'-单磷酸酯

  摘要：

  使用酶作为生物催化剂来合成修饰的5'-单磷酸核苷（NMP）是传统的多步化学方法的有趣替代方法，该方法具有多种优势，例如立体，区域和对映选择性，简单的下游加工以及反应条件温和。在本文中，我们报道了嗜热栖热菌HB8（Tt UPRT）的尿嘧啶磷酸核糖基转移酶的重组表达，生产和纯化。Tt的结构UPRT已通过蛋白质晶体学确定，并对其底物特异性和生化特性进行了分析，从而为底物结合模式提供了新的结构见解。重组蛋白的生化特性表明该酶是同四聚体，在很宽的温度范围（50–80°C），pH（5.5–9）和离子强度（0–500 m m NaCl）中均具有活性和稳定性。令人惊讶的是，Tt UPRT能够识别几种5和6-取代的嘧啶作为底物。这些实验结果表明，Tt UPRT可能是合成修饰NMP的有价值的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701223

文献信息

• [EN] NEW LIPID ESTERS OF NUCLEOSIDE MONOPHOSPHATES AND THEIR USE AS IMMUNOSUPPRESSIVE DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS LIPIDIQUES DE MONOPHOSPHATES DE NUCLEOSIDES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS IMMUNOSUPPRESSEURS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1995032984A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  The present invention is directed to new nucleoside monophosphate derivatives of lipid ester residues of general formula (I), wherein R1 represents an optionally substituted alkyl chain having 1-20 carbon atoms; R2 represents hydrogen, an optionally substituted alkyl chain having 1-20 carbon atoms; R?3, R4 and R5¿ represent hydrogen, hydroxy, azido, amino, cyano, or halogen; X represents a valence dash, oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl group; Y represents a valence dash, an oxygen or sulfur atom; B represents a purine and/or pyrimidine base; with the proviso that at least one of the residues R3 or R5 is hydrogen; to their tautomers and their physiologically acceptable salts of inorganic and organic acids and/or bases, as well as to processes for their preparation, and to drugs containing said compounds.

  本发明涉及一般式(I)的新核苷酸单磷酸酯残基的衍生物，其中R1代表具有1-20个碳原子的可选择性取代的烷基链; R2代表氢，具有1-20个碳原子的可选择性取代的烷基链; R?3，R4和R5¿代表氢，羟基，偶氮基，氨基，氰基或卤素; X代表一个价键，氧，硫，亚硫酰基或磺酰基; Y代表一个价键，一个氧或硫原子; B代表一种嘌呤和/或嘧啶碱基; 其中至少一个残基R3或R5为氢; 以及它们的互变异构体和无机和有机酸和/或碱的生理上可接受的盐，以及制备它们的方法和包含所述化合物的药物。
• NEW LIPID ESTERS OF NUCLEOSIDE MONOPHOSPHATES AND THEIR USE AS IMMUNOSUPPRESSIVE DRUGS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0763049A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• NUCLEOSIDE MONOPHOSPHATE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS IMMUNOSUPPRESSIVE DRUGS
  申请人：Heidelberg Pharma Holding GmbH

  公开号：EP0763049B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6025343A
  申请人：——

  公开号：US6025343A

  公开（公告）日：2000-02-15