1-Bromo-2-fluoro-2-methyl-3-(phenylthio)propane | 172537-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Bromo-2-fluoro-2-methyl-3-(phenylthio)propane
• 英文别名: (3-Bromo-2-fluoro-2-methylpropyl)sulfanylbenzene；(3-bromo-2-fluoro-2-methylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 172537-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrFS
• 分子量: 263.174
• InChiKey: VDUAAZOJXXXUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-fluoro-2-methyl-3-(phenylthio)propane 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 生成 3-Methyl-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  基于氯代甲基烯丙基氯的单氟化C 4-结构单元的合成

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺与三乙胺三氢氟化物（Et 3 N·3HF）结合进行甲基甲酰氯的卤代氟化反应，在每种情况下，收率均超过98％的马尔可夫尼科夫产物和<2％的区域异构体。甲硫基氟化物与氟硼酸二甲基（甲硫基）and（DMTSF）和Et 3 N·3HF的组合形式正式加成，得到两种区域异构体的94：6混合物。用N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺（NPTP）和Olah's试剂处理时，仅观察到甲烯丙基氯的少量苯硫基氟化。与苯亚磺酰氯一起生成1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，将其在0°C下用Olah试剂或Et 3处理N·3HF在60°C下重排为1,2-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷。在-30°C下用氟化银在二氯甲烷中处理1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，得到1-氯-2-氟-2-甲基-3-（苯硫基）丙烷，其为也通过1-溴-3-氯-2-氟-2-甲基丙烷与硫酚盐的反应获得。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03290-t
• 作为产物：
  描述：

  甲代烯丙基苯基硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以61%的产率得到1-Bromo-2-fluoro-2-methyl-3-(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  BROMOFLUORINATION OF ALKENES: 1-BROMO-2-FLUORO-2-PHENYLPROPANE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.076.0159

文献信息

• BROMOFLUORINATION OF ALKENES: 1-BROMO-2-FLUORO-2-PHENYLPROPANE
  作者：Haufe, Günter、Alvernhe, Gerard、Laurent, André、Ernet, Thomas、Goj, Olav、Kröger, Stefan、Sattler, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0159

  日期：——
• Synthesis of monofluorinated C4-building blocks based on methallyl chloride
  作者：Günter Haufe、Ulrich Weßel、Klaus Schulze、Gérard Alvernhe

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03290-t

  日期：1995.10

  each case more than 98% of the Markovnikov products and <2% of the regioisomers in good yield. The formal addition of methanesulfenyl fluoride with the combination of dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF) and Et3N·3HF gave a 94:6 mixture of both regioisomers. Only small phenylsulfenyl fluorination of methallyl chloride has been observed when treated with N-phenylthiophthalimide (NPTP) and

  使用N-卤代琥珀酰亚胺与三乙胺三氢氟化物（Et 3 N·3HF）结合进行甲基甲酰氯的卤代氟化反应，在每种情况下，收率均超过98％的马尔可夫尼科夫产物和<2％的区域异构体。甲硫基氟化物与氟硼酸二甲基（甲硫基）and（DMTSF）和Et 3 N·3HF的组合形式正式加成，得到两种区域异构体的94：6混合物。用N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺（NPTP）和Olah's试剂处理时，仅观察到甲烯丙基氯的少量苯硫基氟化。与苯亚磺酰氯一起生成1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，将其在0°C下用Olah试剂或Et 3处理N·3HF在60°C下重排为1,2-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷。在-30°C下用氟化银在二氯甲烷中处理1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，得到1-氯-2-氟-2-甲基-3-（苯硫基）丙烷，其为也通过1-溴-3-氯-2-氟-2-甲基丙烷与硫酚盐的反应获得。