5-phenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one | 57279-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
• 英文别名: 5-Phenylthieno<2,3-c>pyridin-7(6H)-on；5-phenyl-6H-thieno[2,3-c]pyridin-7-one；5-phenyl-6H-thieno[2,3-c]pyridin-7-one
• CAS: 57279-47-7
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: DBXAHWJOZSAJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-phenyl-7-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Hurtley反应合成三种新的吡啶基噻吩并吡啶配体

  摘要：

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。

  DOI：

  10.1002/jhet.903
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-phenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069

文献信息

• Ames,D.E.; Ribeiro,O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1390 - 1395
  作者：Ames,D.E.、Ribeiro,O.

  DOI：——

  日期：——
• AMES D. E.; RIBEIRO O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 14, 1390-1395
  作者：AMES D. E.、 RIBEIRO O.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of novel thieno[3,2-b]-, [2,3-c]- and [3,2-c]pyridones by Sonogashira coupling of bromothiophenes with terminal alkynes and subsequent intramolecular C–N bond-forming reaction
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sajid Ali、Tariq Mahmood Babar、Muhammad S.A. Abbasi、Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Alexander Villinger、Andrey Tolmachev、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.069

  日期：2013.4

  Sonogashira conditions (PdCl2(PPh3)2, CuI) followed by subsequent addition of amines or ammonium to the intermediate thienyl acetylenes represents a novel access to a wide range of thieno[3,2-b]-, [2,3-c]-, and [3,2-c]pyridones under basic conditions and in excellent yields.

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。
• Syntheses of Three New Pyridyl Thienopyridine Ligands<i>via</i>the Hurtley Reaction
  作者：Robert O. Steen、Lasse J. Nurkkala、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/jhet.903

  日期：2012.11

  The tridentate pyridyl thienopyridines 5‐phenyl‐7‐(pyridin‐2‐yl)thieno[2,3‐c]pyridine (L1), 7‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐(thiophen‐2‐yl)‐thieno[2,3‐c]pyridine (L2) and 5,7‐di(pyridin‐2‐yl)thieno[2,3‐c]pyridine (L3) have been synthesized via the Hurtley reaction. L1 and L2 were synthesized by condensing 3‐bromothiophene‐2‐carboxylic acid with phenyl‐1,3‐butanedione and 1‐thienyl‐1,3‐butanedione respectively.

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。