5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 67625-36-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基5-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 67625-36-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD09864797
• 分子量: 224.647
• InChiKey: UDQYTPCGXBXZCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82℃
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-氟化物相互作用：通过 S⋯O 构象锁定的溶剂转换 AIE 效应

  摘要：

  已经开发出方便且直接的方法，用于通过两种新型咪唑并吡啶基甲酰胺（C1和C2）在有机和水介质中检测和定量评估氟阴离子。合成的分子通过“开启”荧光模式对识别氟离子表现出高选择性和增强的灵敏度。氟离子驱动的 N-H 质子去质子化和随后的光谱变化已通过1 H 和19 F NMR 光谱技术进行了表征。单晶 XRD 阐明了添加氟阴离子后去质子化的结构证据，其中C1.S ( C1 - .2H 2生成 O.TBA + ) 和C2.S ( C2 - .2H 2 O.TBA + ) 盐。因此，C1在λ max 340 nm 处显示出宽吸收带，而C2在 UV-vis 光谱中在λ max 308 nm 处显示出类似的吸收带。去质子化后，峰移至λ max 350 nm 和λ max 341 nm。C1本身在水-DMSO (1:1) 中表现出聚集诱导发射 (AIE) 现象。这是关于咪唑并吡啶部分参与溶剂转换 AIE 效应的首次报道S⋯O

  DOI：

  10.1039/d2nj00561a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS ß-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA ?-SÉCRÉTASE
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010126745A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及替代咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其药学上可接受的盐，以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）并且可能在治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL FUSED DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075643A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused derivatives of Formula (I) that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PBKs including, for example, inflammatory disorders, immune- based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合衍生物，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并在治疗与PBKs活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Imidazopyridine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05395839A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  本文披露了一种含有化合物(I)的钙调蛋白抑制剂组合物：##STR1##以及一种含有化合物(1)的血管生成抑制剂组合物：##STR2##。
• Imidazopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05244908A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  本发明揭示了一种含有式(I)化合物的钙调蛋白抑制剂组合物：##STR1## 以及一种含有式(1)化合物的抑制血管生成组合物：##STR2##。
• SUBSTITUTED HETEROARYL FUSED DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20110190319A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides fused derivatives of Formula I: that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的融合衍生物，其调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用途，例如，炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。