good yield with equimolar amounts of dimethylformamide and phosphoryl chloride in hot dichloroethane. However, undersimilar conditions but with three mol of phosphoryl chloride, 6-chlorothieno[2,3-b]pyridines are obtained. Use of phosphoryl chloride as solvent (7 mol) with three mol of dimethylformamide gives good yields of 6-chlorothieno-[2,3-b]pyridine-5-carbaldehydes. Similarly, thieno[3,2-b]-and thieno[3
将5-取代的2-对乙酰
氨基
噻吩与等摩尔量的二
甲基甲
酰胺和
磷酰
氯在热的
二氯乙烷中以良好的产率转化为2-对乙酰
氨基
噻吩-3-
甲醛。然而,在相似的条件下,但是具有三摩尔的
磷酰
氯,获得了6-
氯噻吩并[2,3- b ]
吡啶。与三摩尔二
甲基甲
酰胺一起使用
磷酰
氯作为溶剂(7摩尔),可以得到6-
氯噻吩并-[2,3 - b ]
吡啶-5-
甲醛的良好收率。类似地,thieno [3,2- b ]-和thieno [3,4- b]-
吡啶分别得自3-乙酰
氨基
噻吩和2,5-二
甲基-3-乙酰
氨基
噻吩。探索了这些反应的机理,并将其与从
乙酰苯胺形成相关
喹啉中涉及的那些机理进行了比较,并表明它们涉及初始的环甲酰化。显示
2-氯喹啉的类似形成具有有限的潜力。