2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[4-(prop-2-en-1-yloxy)benzylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: HXHOFRIRBKTQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到dimethyl (4-(4-(allyloxy)phenyl)-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-pyrazol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a

文献信息

• Reagent- and solvent-controlled product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones
  作者：Mumtaz Ahmad、Lubina Fatma、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110256

  日期：2024.2

  [Display omitted] An interesting product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones is reported. The reaction conducted using 10 mol% of silver carbonate afforded trifluoromethylspiropyrazolines, while with excess of cesium fluoride in methanol, the cycloaddition was followed by nucleophilic ring opening of the spiropyrazoline to afford trifluoromethylated -ca

  [显示省略] 报道了三氟重氮乙烷与亚芳基-1,3-茚满二酮反应中有趣的产物分歧。使用10mol％的碳酸银进行反应，得到三氟甲基螺吡唑啉，而在甲醇中使用过量的氟化铯，环加成之后螺吡唑啉的亲核开环，得到三氟甲基化的-甲氧基苯甲酰基吡唑啉。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。