2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[4-(prop-2-en-1-yloxy)benzylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: HXHOFRIRBKTQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到dimethyl (4-(4-(allyloxy)phenyl)-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-pyrazol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(4-(allyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a

文献信息

• Reagent- and solvent-controlled product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones
  作者：Mumtaz Ahmad、Lubina Fatma、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110256

  日期：2024.2

  [Display omitted] An interesting product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones is reported. The reaction conducted using 10 mol% of silver carbonate afforded trifluoromethylspiropyrazolines, while with excess of cesium fluoride in methanol, the cycloaddition was followed by nucleophilic ring opening of the spiropyrazoline to afford trifluoromethylated -ca

  [显示省略] 报道了三氟重氮乙烷与亚芳基-1,3-茚满二酮反应中有趣的产物分歧。使用10mol％的碳酸银进行反应，得到三氟甲基螺吡唑啉，而在甲醇中使用过量的氟化铯，环加成之后螺吡唑啉的亲核开环，得到三氟甲基化的-甲氧基苯甲酰基吡唑啉。