5-氯甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶盐酸盐 | 900514-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氯甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶盐酸盐
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 5-Chloromethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride；5-(chloromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine;hydrochloride
• CAS: 900514-05-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂*ClH
• 分子量: 203.071
• InChiKey: CDUSDQWROLIRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-氯甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶盐酸盐 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到4-methoxy-N-phenyl-3-({3-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylmethyl)sulfanyl]propanoyl}amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF CHEMOTYPE EVOLUTION

  摘要：

  公开号：

  EP2257637B1

文献信息

• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。
• METHODS OF CHEMOTYPE EVOLUTION
  申请人：Sunesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2257637B1

  公开（公告）日：2015-09-23