[(4-Bromophenyl)methylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-Bromophenyl)methylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: ONBLUQYGWWSADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-Bromophenyl)methylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以84 mg的产率得到4-溴苯腈
  参考文献：
  名称：

  以N-Boc-O-甲苯磺酰羟胺为氮源从醛无金属合成腈

  摘要：

  在此，我们展示了一种经济实用的方法，使用稳定的N -Boc- O -甲苯磺酰羟胺 (TsONHBoc) 作为胺化剂，从容易获得的醛中提取腈。这种不含过渡金属的直接方法可耐受多种官能团，并以优异的收率提供芳香族、脂肪族、杂芳基和 α,β-不饱和腈。工作台稳定性、易于处理以及在温和和良性反应条件下原位生成高反应性N源为潜在的放大合成增加了额外的优势。

  DOI：

  10.1039/d2nj04595h
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 、 对甲苯磺酰氯 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(4-Bromophenyl)methylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Conversion of Aldoximes Into Nitriles via Aldoxime Tosylates Under Microwave Irradiation

  摘要：

  Silica-gel-supported aldoximes react with tosyl chloride at room temperature to give the corresponding aldoxime tosylates. These supported aldoxime tosylates were directly converted to their corresponding nitriles in high yields under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1080/104265090902750