(R)-2-((S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylpropanamido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylpropanamido)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: WJPNVQICIMFNCZ-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)苯基异氰酸酯 、 L-Phe-D-Ala 在 吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2-((S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylpropanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-2,4-二酮的常规高效固相合成

  摘要：

  描述了手性喹唑啉二酮的有效固相合成。固定的氨基酸基尿素衍生物3在四甲基胍的存在下，在温和加热下经历无消旋的杂环化作用，得到稠合的嘧啶-2,4-二酮6，在温和的条件下将其平滑地N 1-烷基化，生成固定的喹唑啉二酮8。该方法适合组合合成，并为结构和化学多样性提供了广阔的范围，如制备稠合噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮10和带有喹唑啉二酮衍生物11的异羟肟酸酯药效基团所说明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00182-2

文献信息

• A general and efficient solid phase synthesis of quinazoline-2,4-diones
  作者：Mikhail F Gordeev、Hon C Hui、Eric M Gordon、Dinesh V Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00182-2

  日期：1997.3

  An efficient solid phase synthesis of chiral quinazolinediones is described. Immobilized amino acid based urea derivatives 3 undergo a racemization-free heterocyclization upon gentle heating in presence of tetramethylguanidine to afford fused pyrimidine-2,4-diones 6, which are smoothly N1-alkylated under mild conditions to produce immobilized quinazolinediones 8. The method is amenable to combinatorial

  描述了手性喹唑啉二酮的有效固相合成。固定的氨基酸基尿素衍生物3在四甲基胍的存在下，在温和加热下经历无消旋的杂环化作用，得到稠合的嘧啶-2,4-二酮6，在温和的条件下将其平滑地N 1-烷基化，生成固定的喹唑啉二酮8。该方法适合组合合成，并为结构和化学多样性提供了广阔的范围，如制备稠合噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮10和带有喹唑啉二酮衍生物11的异羟肟酸酯药效基团所说明的。