3,8-dichloro-(4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzobenzo<4,5>furo<2,3-d>furan | 124483-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3,8-dichloro-(4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzobenzo<4,5>furo<2,3-d>furan
• 英文别名: (4bRS,9bRS)-3,8-dichloro-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran；3,8-dichloro-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran
• CAS: 124483-02-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂
• 分子量: 279.122
• InChiKey: OTAUTZVHTNZSKE-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium phosphate 、 8-羟基喹啉铜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 3,8-dichloro-(4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzobenzo<4,5>furo<2,3-d>furan
  参考文献：
  名称：

  铜催化双分子内乌尔曼偶联用于合成非对映体和对映体纯 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃

  摘要：

  铜催化双分子内双 Ullmann 偶联合成-1,2-双(2-溴芳基)乙烷-1,2-二醇与催化量的 CuII oxinate 作为铜源, K3PO4 作为碱, KI 作为还原剂乙腈水溶液选择性地提供非对映异构和对映异构纯形式的 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃，产率高达 90%。通过相应的(E)-二苯乙烯的催化二羟基化，可以以非对映体和对映体纯形式获得底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501132

文献信息

• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。
• Reduction of o-hydroxybenzaldehydes by aqueous titanium trichloride. A new route to 2-(benzofuran-2-yl)phenols
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta、Alberto Arnone

  DOI：10.1021/jo00291a026

  日期：1990.2
• Copper-Catalyzed Double Intramolecular Ullmann Coupling for the Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 4b,9b-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]benzofurans
  作者：Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/ejoc.201501132

  日期：2015.12

  The copper-catalyzed double intramolecular Ullmann coupling of syn-1,2-bis(2-bromoaryl)ethane-1,2-diols with catalytic amounts of CuII oxinate as the copper source, K3PO4 as a base, and KI as a reductant in aqueous acetonitrile selectively delivers 4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofurans in diastereomerically and enantiomerically pure form and yields of up to 90 %. The substrates can be obtained in

  铜催化双分子内双 Ullmann 偶联合成-1,2-双(2-溴芳基)乙烷-1,2-二醇与催化量的 CuII oxinate 作为铜源, K3PO4 作为碱, KI 作为还原剂乙腈水溶液选择性地提供非对映异构和对映异构纯形式的 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃，产率高达 90%。通过相应的(E)-二苯乙烯的催化二羟基化，可以以非对映体和对映体纯形式获得底物。