3-chloropropyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate | 1228461-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 1228461-26-4
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₅
• 分子量: 249.651
• InChiKey: GYCHBRKDKCZWBZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-chloropropyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的硫酸化糖基模拟α-螺旋多肽

  摘要：

  在这项工作中，我们通过点击反应和硫酸化修饰开发了一个具有高硫酸化程度（高达 99%）的硫酸化拟糖多肽文库，从而能够控制螺旋度、分子量、刚性和侧链结构。研究了它们作为 SARS-CoV-2 和常见肠道病毒抑制剂的潜力，并详细探讨了其构效关系。体外结果揭示了α-螺旋构象和硫酸化糖的关键作用，因为所有硫酸化糖多肽在抑制SARS-CoV-2感染方面都表现出优异的活性，抑制效率高达85%。其他结构特性，包括刚性链结构和中等分子量，也有助于阻止病毒进入宿主细胞。在硫酸化糖多肽中，L60 -SG-POB 显示出最高的抑制效率，IC 50为0.71 μg/mL。此外，这些优化的硫酸化糖多肽还能够预防肠道病毒感染，抑制效率高达86%。这项工作为开发带有硫酸糖的合成多肽来对抗 SARS-CoV-2 和其他病毒开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00184

文献信息

• Integrating Display and Delivery Functionality with a Cell Penetrating Peptide Mimic as a Scaffold for Intracellular Multivalent Multitargeting
  作者：Yugang Bai、Lien Nguyen、Ziyuan Song、Shaohong Peng、JuYeon Lee、Nan Zheng、Iti Kapoor、Lauren D. Hagler、Kaimin Cai、Jianjun Cheng、H. Y. Edwin Chan、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b03697

  日期：2016.8.3

  multivalent ligand is an effective way to increase affinity and selectivity toward biomolecular targets with multiple-ligand binding sites. Adopting this strategy, we used a known cell-penetrating peptide (CPP) mimic as a scaffold to develop a series of multivalent ligand constructs that bind to the expanded dCTG (CTG(exp)) and rCUG nucleotide repeats (CUG(exp)) known to cause myotonic dystrophy type I

  多价配体的构建是提高对具有多配体结合位点的生物分子靶标的亲和力和选择性的有效方法。采用这种策略，我们使用已知的细胞穿透肽 (CPP) 模拟物作为支架来开发一系列多价配体构建体，这些构建体与已知的扩展的 dCTG (CTG(exp)) 和 rCUG 核苷酸重复序列 (CUG(exp)) 结合。导致 I 型肌强直性营养不良 (DM1)，这是一种无法治愈的神经肌肉疾病。通过组装这种多价构建体，疏水性配体被溶解并传递到细胞核中，它们增强的结合亲和力导致核糖核病灶形成的抑制和剪接缺陷的逆转，所有这些都是在低浓度下进行的。一些多价配体显示选择性抑制 (CTG·CAG)74 的体外转录，降低 DM1 模型细胞中有毒 CUG RNA 的浓度，并在 DM1 的果蝇模型中显示体内表型改善。该策略可用于其他三核苷酸重复疾病的药物设计，更广泛地用于细胞内多价靶向。
• [EN] A TAG FOR LABELING BIOMOLECULES<br/>[FR] ÉTIQUETTE POUR MARQUER DES BIOMOLÉCULES
  申请人：SHANGHAI POLARIS BIOLOGY CO LTD

  公开号：WO2020228734A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided is a tag for labeling a biomolecule, comprising a polymer backbone, one or more pendant moieties, and an end group capable of binding to the biomolecule, wherein each of the pendant moieties is attached to the polymer backbone and capable of chelating with an element. Also provided is a conjugate, comprising a biomolecule covalently coupled with the tag.

  提供了一种用于标记生物分子的标签，包括聚合物骨架，一个或多个侧基团和一个能够与生物分子结合的末端基团，其中每个侧基团连接到聚合物骨架并能够与元素螯合。同时提供了一个共轭物，其中包括与标签共价耦合的生物分子。
• General Route toward Side-Chain-Functionalized α-Helical Polypeptides
  作者：Haoyu Tang、Donghui Zhang

  DOI：10.1021/bm1002174

  日期：2010.6.14

  solution and the solid state. Their helical surfaces can be readily decorated with functional moieties to confer desired properties, as demonstrated by the quantitative derivatization of the PCPLG side chains with azido functional groups that are amendable to “click” chemistry. Subsequent side-chain conjugation with mannose moieties via copper-mediated [2 + 3] alkyne−azide 1,3-dipolar cycloaddition affords

  由六甲基二硅氮烷制备了一系列具有受控的聚合物分子量（MW = 5-28 kg·mol -1）和分子量分布（PDI = 1.16-1.26）的聚（γ-氯丙基-1-谷氨酸）（PCPLG）。HMDS）介导的基于N的γ-氯丙基-1-谷氨酸的开环聚合（ROP）-羧甲酸酐（CP-NCA）。CD，FTIR和WAXS分析表明，聚合物在溶液和固态均采用α-螺旋构象。它们的螺旋表面可以很容易地用功能性部分修饰以赋予所需的特性，如PCPLG侧链与叠氮基官能团的定量衍生化所证实的那样，叠氮基官能团可“点击”化学反应。随后通过铜介导的[2 + 3]炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应与甘露糖部分进行侧链偶联，得到了水溶性甘露糖-多肽偶联物，在温和条件下具有定量的接枝效率。CD分析表明，甘露糖-多肽共轭物在水溶液中也保留了α-螺旋构象。
• Polypeptide ionic liquid: Synthesis, characterization, and application in single‐walled carbon nanotube dispersion
  作者：Qin Hu、Yong Deng、Qiulin Yuan、Ying Ling、Haoyu Tang

  DOI：10.1002/pola.26991

  日期：2014.2.15

  Polypeptide ionic liquids with a helical polypeptide main‐chain and N‐butyl imidazolium side chains have been synthesized via copper‐mediated [2+3] alkyne–azide 1,3‐dipolar cycloaddition. They showed superior single‐walled carbon nanotube (SWCNT) dispersibility in water (up to 1045.8 mg L‐1) depending on the polymer‐to‐SWCNT weight ratios and polypeptide main‐chain lengths.

  通过铜介导的[2 + 3]炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应合成了具有螺旋多肽主链和N-丁基咪唑鎓侧链的多肽离子液体。他们显示出优异的单壁碳纳米管（SWCNT）在水中的分散性（高达1045.8 mg L -1），这取决于聚合物与SWCNT的重量比和多肽主链长度。
• Helical poly(arginine) mimics with superior cell-penetrating and molecular transporting properties
  作者：Haoyu Tang、Lichen Yin、Kyung Hoon Kim、Jianjun Cheng

  DOI：10.1039/c3sc51328a

  日期：——

  Poly(arginine) mimics bearing long hydrophobic side chains adopt a stable helical conformation and exhibit helix-related cell-penetrating properties. Elongating the polypeptide backbone length and increasing side chain hydrophobicity further increase the helicities of poly(arginine) mimics. These helical poly(arginine) mimics show superior cell membrane permeability up to two orders of magnitude higher than that of HIV-TAT peptide and excellent DNA and siRNA delivery efficiencies in various mammalian cells.

  带有长疏水侧链的聚（精氨酸）模拟物采用稳定的螺旋构象并表现出与螺旋相关的细胞穿透特性。延长多肽主链长度和增加侧链疏水性进一步增加聚（精氨酸）模拟物的螺旋度。这些螺旋聚（精氨酸）模拟物表现出优异的细胞膜渗透性，比 HIV-TAT 肽高出两个数量级，并且在各种哺乳动物细胞中具有出色的 DNA 和 siRNA 递送效率。