N-[3,5-bis(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,5-bis(4-methylphenyl)pyrrol-2-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[3,5-bis(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,5-bis(4-methylphenyl)pyrrol-2-imine
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃
• 分子量: 505.662
• InChiKey: KFGZYLGWHUAMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 N-[3,5-bis(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,5-bis(4-methylphenyl)pyrrol-2-imine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝化氮杂-BODIPYs的合成及光物理性质

  摘要：

  通过简单的硝化策略制备了一系列十种缺电子氮杂-BODIPY，其中一个、两个或四个硝基可以区域选择性地连接，这代表了核心结构的新型合成转变。通过异常大的负溶剂致变色效应和斯托克斯位移可以看出，在 2 位和 6 位上安装高吸合硝基基团会极大地影响 aza-BODIPY 核心的吸收和发射曲线，而不是它们的非硝化前体，导致出色的光物理可调性。TD-DFT 计算还显示，2 位和 6 位的硝化使 HOMO 和 LUMO 能级平均稳定了 0.61 eV，导致平均 HOMO 和 LUMO 能量分别为 -4.46 eV 和 -6.44 eV。而且，初步研究表明，与未硝化的类似物相比，硝化的 aza-BODIPY 具有中等至优越的光稳定性。综合起来，这些数据表明，2 位和 6 位的硝化是设计具有近红外吸收和发射曲线的有效推挽式氮杂 BODIPY 的可行策略。

  DOI：

  10.1039/d1nj05976a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tolyl)-4-nitro-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到N-[3,5-bis(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,5-bis(4-methylphenyl)pyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  硝化氮杂-BODIPYs的合成及光物理性质

  摘要：

  通过简单的硝化策略制备了一系列十种缺电子氮杂-BODIPY，其中一个、两个或四个硝基可以区域选择性地连接，这代表了核心结构的新型合成转变。通过异常大的负溶剂致变色效应和斯托克斯位移可以看出，在 2 位和 6 位上安装高吸合硝基基团会极大地影响 aza-BODIPY 核心的吸收和发射曲线，而不是它们的非硝化前体，导致出色的光物理可调性。TD-DFT 计算还显示，2 位和 6 位的硝化使 HOMO 和 LUMO 能级平均稳定了 0.61 eV，导致平均 HOMO 和 LUMO 能量分别为 -4.46 eV 和 -6.44 eV。而且，初步研究表明，与未硝化的类似物相比，硝化的 aza-BODIPY 具有中等至优越的光稳定性。综合起来，这些数据表明，2 位和 6 位的硝化是设计具有近红外吸收和发射曲线的有效推挽式氮杂 BODIPY 的可行策略。

  DOI：

  10.1039/d1nj05976a

文献信息

• Synthesis and Properties of B(Ph)(OR) Complexes of Azadipyrrin
  作者：Angira Koch、Sunit Kumar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201800696

  日期：2018.8.23

  The stable BPh(OH) complex of 1,3,5,7‐tetratolylazadipyrrin is prepared readily and used as a synthon to prepare a series of fluorescent B(Ph)(OR) complexes of azadipyrrin. The spectral and electrochemical properties of the B(Ph)(OR) complexes of azadipyrrin are also described.

  1,3,5,7-四甲苯基zadipyrrin的稳定BPh（OH）络合物很容易制备，并用作合成子来制备一系列azadipyrrin荧光B（Ph）（OR）络合物。还描述了印za吡喃的B（Ph）（OR）配合物的光谱和电化学性质。
• Multichromophore Integrated Panchromatic AzaBODIPYs: Synthesis, Characterization, and Exploring the Role of AzaBODIPY as an Energy and Electron Relay in Photoinduced Processes
  作者：Boligorla Anjaiah、Manne Naga Rajesh、Lingamallu Giribabu、Raghu Chitta

  DOI：10.1002/asia.202300050

  日期：——

  Multichromophore integrated panchromatic azaBODIPYs containing naphthalene and triphenylamine moieties have been synthesized and photoinduced energy and electron transfer processes and ultimately, the role of azaBODIPY as the excitated energy and electron relay are investigated.

  合成了包含萘和三苯胺部分的多发色团集成全色 azaBODIPY，并研究了光诱导能量和电子转移过程，最终研究了 azaBODIPY 作为激发能量和电子中继的作用。
• Excitation wavelength-reliant light-induced energy and electron processes in pyrene and naphthalene functionalized dual-dye integrated polyaromatic azaborondipyrromethenes
  作者：Anjaiah Boligorla、Manne Naga Rajesh、Lingamallu Giribabu、Raghu Chitta

  DOI：10.1039/d3nj03973k

  日期：——

  moieties, TABPY. The structural integrity of the synthesized compounds is elucidated by NMR and HRMS techniques. Spectral overlap of the emission of pristine naphthalene, Naph and absorption of TABPY suggested that the naphthalene moieties in 1 and 3 would behave as energy donors and azaBODIPY as an energy acceptor. On the other hand, electrochemical studies on 1 and 2 suggested that, upon photoexcitation

  合成了基于聚芳烃的双染料集成氮杂硼二吡咯亚甲基（azaBODIPY）1，分别在1,7-和3,5位上含有芘和萘，并计算了光诱导能量（PEnT）和电子转移（PET）事件探索过。通过制备含有芘、2或萘、3和甲苯基部分TABPY的azaBODIPY 中心对照化合物，研究了各个成分（即芘、萘和azaBODIPY 部分）在光引发事件中的贡献。通过 NMR 和 HRMS 技术阐明了合成化合物的结构完整性。原始萘、 Naph的发射和TABPY的吸收的光谱重叠表明1和3中的萘部分将充当能量供体，而 azaBODIPY 将充当能量受体。另一方面，对1和2的电化学研究表明，在光激发时，azaBODIPY核心侧翼的芘部分可以充当电子供体，azaBODIPY部分可以充当受体，这一点得到了计算机研究的进一步支持。稳态荧光研究表明，在 275 nm 处选择性激发3后，观察到与萘部分相对应的荧光被猝灭，随后在 694 nm
• Aza‐Dipyrrinate Stabilized Compounds with a Low‐Valent Main Group Element
  作者：Prakash Chandra Joshi、Vivek Kumar Singh、Pratima Shukla、Hemant Kumar、Jyoti Shukla、Pritam Mahawar、Dharmendra Singh、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1002/asia.202300365

  日期：2023.9

  The first examples of a-DPM ligand stabilized compounds containing a low-valent main group element are isolated and characterized. Interestingly, the absorption maxima of these a-DPM stabilized germylenes are highly red-shifted above 640 nm.

  分离并表征了含有低价主族元素的α-DPM配体稳定化合物的第一个实例。有趣的是，这些 a-DPM 稳定的甲锗烷基的吸收最大值在 640 nm 以上发生高度红移。