[(1S,2S,3S,4R)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)bicyclo [2.2.1]hept-2-yl]-N, N-dimethyl methanamine | 301660-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4R)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)bicyclo [2.2.1]hept-2-yl]-N, N-dimethyl methanamine
• 英文别名: 1-[(1S,2S,3S,4R)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 301660-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: GDIDBVDYSJUGMI-OFCAXSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4R)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)bicyclo [2.2.1]hept-2-yl]-N, N-dimethyl methanamine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到6-{(1R,2S,3S,4S)-3-[(Dimethylamino)methyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  3-bicycloaryl-2-aminomethyl bicycloalkanes as serotonine reuptake inhibitors

  摘要：

  化合物(I)的化学式为：其中R1和R2分别为氢或C1-4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮原子形成一个氮杂环，该氮杂环可以是氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选填有1到3个C1-4烷基取代基；R3为萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基或异喹啉基，该基团可以选填取代基；n为1或2；或其盐或酯。

  公开号：

  US06384281B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3S,4R)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)bicyclo [2.2.1]hept-2-yl]-N, N-dimethyl methanamine
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为新型的三重再摄取抑制剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00660-7

文献信息

• 3-BICYCLOARYL-2-AMINOMETHYL BICYCLOALKANES AS SEROTONINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP1171416B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• Bicyclo[2.2.1]heptanes as novel triple re-uptake inhibitors for the treatment of depression
  作者：Lorraine Axford、John R. Boot、Terrence M. Hotten、Martine Keenan、Fionna M. Martin、Sandra Milutinovic、Nick A. Moore、Michael F. O'Neill、Ian A. Pullar、David E. Tupper、Kristel R. Van Belle、Vincent Vivien

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00660-7

  日期：2003.10

  asymmetric Diels-Alder chemistry. This paper describes structure-activity relationships in this series. The N-methyl 2-naphthyl analogue (16d) and its des-methyl analogue (17d) are active triple re-uptake inhibitors both in vivo and in vitro.

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。
• 3-bicycloaryl-2-aminomethyl bicycloalkanes as serotonine reuptake inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06384281B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A pharmaceutical compound of formula (I) in which R1 and R2 are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, or morpholino group, said group being optionally substituted with 1 to 3 C1-4alkyl substituents, R3 is a naphythyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, quinolinyl or isoquinolinyl group, said group being optionally substituted, and n is 1 or 2; or a salt or ester thereof.

  化合物(I)的化学式为：其中R1和R2分别为氢或C1-4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮原子形成一个氮杂环，该氮杂环可以是氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选填有1到3个C1-4烷基取代基；R3为萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基或异喹啉基，该基团可以选填取代基；n为1或2；或其盐或酯。