methyl 4-benzenesulfonyl-2,2-dimethoxypentanoate | 218898-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzenesulfonyl-2,2-dimethoxypentanoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethoxypentanoate
• CAS: 218898-44-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: DPIDVULMAGYCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzenesulfonyl-2,2-dimethoxypentanoate 在 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-2,2-dimethoxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1-C5 Dienoic Sub-unit of Bafilomycins via a γ-Sulfonyl-δ-Lactone Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1903
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethoxy-4-phenylsulfanylpentanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl 4-benzenesulfonyl-2,2-dimethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用非维蒂希和去对称化策略对巴非霉素A1的C1-C11片段进行对映选择性合成。

  摘要：

  合成了bafilomycin A（1）的C1-C11片段33。从4-氧肟酸酯13分六个步骤制备中间体酮16。先用Koga手性碱对该酮进行不对称化，然后用TMCCl淬灭，提供具有优异对映选择性的甲硅烷基烯醇醚17。进一步精制得到C5-C11醛24，其与砜3偶联以非常好的收率得到内酯25。随后的还原消除产生具有13：1选择性的E-三取代的C4-C5烯烃。然后通过消除甲醇来建立EC 2 -C 3双键，并且在几次官能团处理和Negishi甲基锆化之后，获得化合物33。

  DOI：

  10.1021/jo034018e

文献信息

• Model Studies for a Ring-Closing Metathesis Approach to the Bafilomycin Macrolactone Core from a 2,2-Dimethoxy Tetraenic Ester Precursor
  作者：Alice Chevalley、Joëlle Prunet、Marc Mauduit、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1002/ejoc.201300559

  日期：2013.12

  A ring-closing metathesis strategy is reported for the construction of the 16-membered macrolactone core of the bafilomycins. One decisive key feature is the presence of a 2,2-dimethoxyketal functionality at C-2 that provides the required flexibility to the tetraenic ester precursor, allowing the ring-closing metathesis reaction to take place. Three different model esters of increasing complexity were

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。
• One-pot formation of aza-enolates from secondary amines and condensation to esters and alkyl bromides
  作者：Alice Chevalley、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.105

  日期：2012.7

  Starting from commercial secondary amines, a one-pot procedure allows a direct access to enaminones through a one-pot deprotonation/oxidation/in situ re-deprotonation/acylation sequence without intermediate isolation of the intermediate Schiff base or its corresponding enamine tautomer. An alternative one-pot sequence involving a similar oxidation step followed by one or two alkylation steps yields

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。
• Enantioselective Synthesis of the C1−C11 Fragment of Bafilomycin A₁ Using Non-Wittig and Desymmetrization Strategies
  作者：Jean-Christophe Poupon、Emmanuel Demont、Joëlle Prunet、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1021/jo034018e

  日期：2003.6.1

  excellent enantioselectivity. Further elaboration led to C5-C11 aldehyde 24, which was coupled with sulfone 3 to give lactone 25 in very good yield. The subsequent reductive elimination created the E-trisubstituted C4-C5 olefin with a 13:1 selectivity. The E C2-C3 double bond was then installed by methanol elimination, and compound 33 was obtained after a few functional group manipulations and a Negishi

  合成了bafilomycin A（1）的C1-C11片段33。从4-氧肟酸酯13分六个步骤制备中间体酮16。先用Koga手性碱对该酮进行不对称化，然后用TMCCl淬灭，提供具有优异对映选择性的甲硅烷基烯醇醚17。进一步精制得到C5-C11醛24，其与砜3偶联以非常好的收率得到内酯25。随后的还原消除产生具有13：1选择性的E-三取代的C4-C5烯烃。然后通过消除甲醇来建立EC 2 -C 3双键，并且在几次官能团处理和Negishi甲基锆化之后，获得化合物33。
• Stereoselective Synthesis of the C1-C5 Dienoic Sub-unit of Bafilomycins <i>via</i> a <i>γ</i>-Sulfonyl-<i>δ</i>-Lactone Intermediate
  作者：Emmanuel Demont

  DOI：10.1055/s-1998-1903

  日期：1998.11